Heksyyliresorsinoli
Heksyyliresorsinoli (C12H18O2) on resorsinolijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muun muassa elintarvikkeiden lisäaineena ja antiseptisenä aineena.
| Heksyyliresorsinoli | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 4-heksyylibentseeni-1,3-dioli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CCCCCCC1=C(C=C(C=C1)O)O |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C12H18O2 |
| Moolimassa | 194,264 g/mol |
| Sulamispiste | 68-69 °C[1] |
| Kiehumispiste | 333-335 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | 0,5 g/l (18 °C)[3] |
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
muokkaaHuoneenlämpötilassa heksyyliresorsinoli on valkoista tai kellertävää kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vähäisessä määrin veteen ja hyvin muun muassa etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja kloroformiin. Heksyyliresorsinolilla on antibakteerisia, antiseptisiä ja puuduttavia ominaisuuksia.[1][2][4][5]
Heksyyliresorsinolia valmistetaan resorsinolin ja kapronihapon tai kaproyylikloridin välisellä Friedel–Crafts-asyloinnilla ja pelkistämällä muodostuva ketoni sinkin ja elohopean amalgaamilla.[1][2][5][6]
Heksyyliresorsinolia käytetään elintarvikkeissa hapettumisenestoaineena estämään äyriäispakasteiden värivirheitä. Yhdisteen E-koodi on E586.[7] Ainetta käytetään myös kurkkukipua hillitsevissä pastilleissa.[4][8]
Lähteet
muokkaa- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 195. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 805. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ Samuel H. Yalkowsky, Yan He, Parijat Jain: Handbook of aqueous solubility data, s. 875. CRC Press, 2016. ISBN 9780849315329. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.9.2022). (englanniksi)
- ↑ a b Bernhard Kutscher: Respiratory Disorders, 3. Throat Preparations (R02), Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2018.
- ↑ a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 493. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
- ↑ Michael Röper, Eugen Gehrer, Thomas Narbeshuber & Wolfgang Siegel : Alkylation and Acylation, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ E586 - 4-heksyyliresorsinoli Ruokavirasto. Viitattu 25.9.2023.
- ↑ Martina Morokutti-Kurz, Christine Graf & Eva Prieschl-Grassauer: Amylmetacresol/2,4-dichlorobenzyl alcohol, hexylresorcinol, or carrageenan lozenges as active treatments for sore throat. International Journal of General Medicine, 2016, 10. vsk, s. 53—60. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 5.9.2022. (englanniksi)