Heksaklooribentseeni

Heksaklooribentseeni eli HCB on orgaaninen yhdiste (POP-yhdiste), joka muodostuu hiilestä ja kloorista. Heksaklooribentseeni on normaaliolosuhteissa olomuodoltaan kiinteää, väritöntä - valkoista ainetta. Sen kemiallinen kaava on C₆Cl₆. Heksaklooribentseenista käytetään myös nimityksiä HCB, perklooribentseeni, pentakloorifenyylikloridi ja fenyyliperkloryyli.

Heksaklooribentseeni
Tunnisteet
CAS-numero	118-74-1
PubChem CID	8370
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C6Cl6
Moolimassa	284,8,12 g/mol
Ulkomuoto	Kiinteää, väritöntä - valkoista
Sulamispiste	231 °C (504 K)
Kiehumispiste	323–326 °C (596–599 K)
Tiheys	1,21 g/cm3
Liukoisuus veteen	Ei liukene veteen
Infobox OK

Heksaklooribentseenin moolimassa on 284,8 g/mol, sulamispiste 231 °C, kiehumispiste 323–326 °C, tiheys 1,21 g/cm³, leimahduspiste 242 °C (c.c.) sekä CAS-numero 118-74-1. Heksaklooribentseeni liukenee heikosti veteen 0,0000005 g/100 ml (20 °C).

Heksaklooribentseeniä on käytetty peittausaineena kasvitautien torjunnassa sekä lähtöaineena muiden kemikaalien valmistuksessa. Aine tuli markkinoille vuonna 1945. Suomessa heksaklooribentseenin käyttö torjunta-aineena kiellettiin vuonna 1996 (VNp 1361/1996). Heksaklooribentseeniä voi esiintyä myös toisen fungisidin pentakloorinitrobentseenin eli kvintotseenin (C₆Cl₅NO₂) hajoamistuotteena. Heksaklooribentseeni liukenee eetteriin sekä vähäisessä määrin etanoliin.

Aine kuuluu POP-yhdisteitä rajoittavan vuonna 2001 solmitun ns. Tukholman sopimuksen piiriin.

Heksaklooribentseenistä on käytetty ainakin seuraavia kaupallisia nimiä: Amatin, Anticarie, Bunt-cure, No Bunt 80, Bunt-no-more (Dow chemicals), Co-op-hexa (Bayer chemicals), Sanocide, Snieciotox.

Ympäristö- ja terveysvaikutukset

Lyhytaikainen altistus voi seurata vaikutuksia maksassa ja hermostossa. Työministeriön päätöksen 1044/1991 mukaan heksaklooribentseenistä katsotaan olevan vaaraa perimälle, sikiölle ja lisääntymiselle. Heksaklooribentseeni on tutkimusten mukaan myös erittäin myrkyllistä vesieliöille.

Aiheesta muualla

• Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 79. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
• Heksaklooribentseenin kansainvälinen kemikaalikortti
• Ympäristöministeriö: Heksaklooribentseeni
• PubChem: Hexachlorobenzene (englanniksi)
• Human Metabolome Database (HMDB): Hexachlorobenzene (englanniksi)
• Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Hexachlorobenzene (englanniksi)
• Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Hexachlorobenzene (englanniksi)