Flusilatsoli
Flusilatsoli (C16H15SiN3F2) on silaaneihin ja triatsolijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää maataloudessa fungisidina.
Flusilatsoli | |
---|---|
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | Bis(4-fluorifenyyli)-metyyli-(1,2,4-triatsol-1-yylimethyyli)silaani |
CAS-numero | |
PubChem CID | |
SMILES | C[Si](CN1C=NC=N1)(C2=CC=C(C=C2)F)C3=CC=C(C=C3)F |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C16H15SiN3F2 |
Moolimassa | 315,4 g/mol |
Sulamispiste | 53–55 °C[1] |
Tiheys | 1,31 g/cm3[1] |
Liukoisuus veteen | 0,045 g/l (25 °C)[2] |
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
muokkaaHuoneenlämpötilassa flusilatsoli on väritöntä kiteistä ainetta. Se ei juurikaan liukene veteen, mutta liukenee esimerkiksi etyyliasetaattiin ja hiilivetyihin. Yhdisteen fungisidiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se estää sienten tarvitseman ergosterolin biosynteesiä. Flusilatsoli tehoaa useisiin sieniin.[1][2][3]
Flusilatsolisynteesin ensimmäisessä vaiheessa kloorimetyylidikloorisilaani ja p-bromifluoribentseeni reagoivat butyylilitiumin läsnä ollessa. Muodostunut yhdiste reagoi seuraavassa vaiheessa 1,2,4-triatsolin kanssa muodostaen flusilatsolia.[1][3] Toinen tapa on p-bromifluoribentseenin, metyylidikloorisilaanin, formaldehydin ja 1,2,4-triatsolin reaktio[4].
Flusilatsolia käytetään sienitautien torjuntaan muun muassa vilja-, omena-, sokerijuurikas- ja viinirypäleviljelmillä.[1][2][3] Se on hyväksytty käytettäväksi esimerkiksi Yhdysvalloissa ja Kanadassa[3], mutta ei Euroopan unionin alueella[5].
Lähteet
muokkaa- ↑ a b c d e Franz Müller, Peter Ackermann & Paul Margot: "Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011.
- ↑ a b c Terry R. Roberts & David Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, s. 1050. RSC Publishing, 1999. ISBN 0-85404-499-X. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.5.2024). (englanniksi)
- ↑ a b c d Kalyani Paranjape,Vasant Gowariker,V N Krishnamurthy,Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia, s. 218. CABI, 2014. ISBN 978-1-78064-014-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.5.2024). (englanniksi)
- ↑ Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 436–437. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
- ↑ Flusilazole EU Pesticides Database. Euroopan komissio. Viitattu 16.5.2024. (englanniksi)
Aiheesta muualla
muokkaa- Human Metabolome Database (HMDB): Flusilazole (englanniksi)
- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Flusilazole (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Flusilazole (englanniksi)