Flurotyyli
| |
Flurotyyli
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 1,1,1-trifluori-2-(2,2,2-trifluorietoksi)etaani | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | ? |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C4H4F6O |
| Moolimassa | 182,072 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Tiheys | 1,44[1] g/cm³ |
| Kiehumispiste | 63,9 °C [1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | ? |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Inhalaatio |
Flurotyyli eli bis(2,2,2-trifluorietyyli)eetteri (C4H4OF6) on trifluorietanolin eetteri. Yhdiste muistuttaa rakenteeltaan huomattavasti nukutusaineina käytettyjä fluorattuja eettereitä, mutta on vaikutukseltaan stimulantti ja konvulsantti. Yhdistettä käytetään lähinnä eläinlääketieteellisissä tutkimuksissa.[1][2]
Ominaisuudet ja käyttö
muokkaaHuoneenlämpötilassa flurotyyli on väritöntä nestemäistä ainetta. Se on veteen liukenematonta, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin.[1]
Flurotyyli indusoi muun muassa ihmisille, rotille ja hamstereille hengitettynä epilepsian kaltaisia kohtauksia. Yhdisteen aiheuttamat kohtaukset ovat kloonisia (kouristuskohtaus) tai toonis-kloonisia (tajuttomuuskouristuskohtaus). Flurotyylin vaikutusmekanismi perustuu natriumkanavien avaamiseen ja GABA-reseptoreihin sitoutumiseen ja vaikutukset ovat samanlaisia esimerkiksi bikukulliinin kanssa. Flurotyyliä on käytetty aiheuttamaan kohtauksia koe-eläimille epilepsiatutkimuksia tehtäessä. Tätä varten tarvitaan erityinen ilmatiivis kammio. Aikaisemmin yhdistettä on käytetty myös ihmisillä sähköshokkihoidon sijasta, mutta tästä käytöstä on myöhemmin luovuttu.[1][2][3][4][5][6]
Valmistus
muokkaaFlurotyyliä valmistetaan kuumentamalla trifluorietanolin natriumsuolaa p-tolueenisulfonyylikloridin kanssa. Ensimmäisessä vaiheessa trifluorietanolin natriumsuola reagoi p-tolueenisulfonyylikloridin kanssa muodostaen 2,2,2-trifluorietyyli-p-tolueenisulfonaattia, joka reagoi toisen trifluorietanolin natriumsuolaekvivalentin kanssa muodostaen flurotyyliä.[7]
Lähteet
muokkaa- ↑ a b c d e Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 712. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b Charles R. Craig: Stimulants, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2007. Viitattu 19.5.2015
- ↑ Flurothyl DrugBank. Viitattu 19.5.2015. (englanniksi)
- ↑ Asla Pitkänen,Philip A. Schwartzkroin,Solomon L. Moshé: Models of Seizures and Epilepsy, s. 141–143. Academic Press, 2005. ISBN 978-0-12-088554-1 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.5.2015). (englanniksi)
- ↑ Steven L. Peterson,Timothy E. Albertson: Neuropharmacology Methods in Epilepsy Research, s. 108–109. CRC Press, 1998. ISBN 9780849333620 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.5.2015). (englanniksi)
- ↑ Jerome Engel,Timothy A. Pedley,Jean Aicardi: Epilepsy, s. 1474. Lippincott Williams & Wilkins, 2008. ISBN 9780781757775 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.5.2015). (englanniksi)
- ↑ Sittig & Marshall: Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia, s. 1691–1692. William Andrew, 2008. ISBN 9780815518563 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.5.2015). (englanniksi)