Dimetyylimalonaatti
Dimetyylimalonaatti (C5H8O4) on estereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää valmistettaessa muita yhdisteitä esimerkiksi hajusteita ja lääkkeitä.
| Dimetyylimalonaatti | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Dimetyylipropaanidioaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | COC(=O)CC(=O)OC |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C5H8O4 |
| Moolimassa | 132,114 g/mol |
| Sulamispiste | -61,9 °C[1] |
| Kiehumispiste | 181,4 °C[1] |
| Tiheys | 1,153 g/cm3[1] |
| Liukoisuus veteen | Hieman veteen |
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö muokkaa
Huoneenlämpötilassa dimetyylimalonaatti on väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee hieman veteen ja erittäin hyvin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja kloroformiin. Dimetyylimalonaatista muodostuu helposti enoli ja se reagoi useiden elektrofiilien kanssa.[2][3]
Dimetyylimalonaattia voidaan valmistaa malonihapon ja metanolin välisellä esteröintireaktiolla. Toinen vaihtoehto on metyyliklooriasetaatin ja hiilimonoksidin reaktio.[2]
Dimetyylimalonaatti on runsaasti käytetty lähtöaine kemianteollisuudesta. Siitä valmistetaan muun muassa hajusteita, lääkkeitä, väriaineita ja maatalouskemikaaleja kuten barbituraatteja ja metyylidihydrojasmonaattia.[2]
Lähteet muokkaa
- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 424. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b c Peter Pollak & Gérard Romeder: Malonic Acid and Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3–212. 39th Edition. CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.4.2021). (englanniksi)