Avaa päävalikko

Dihydroartemisiniini

kemiallinen yhdiste
Dihydroartemisiniini
Dihydroartemisiniini
Dihydroartemisiniini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(4S,5R,9R,10S,12R,13R)-1,5,9-trimetyyli-11,14,15,16-tetraoksatetrasyklo[10.3.1.04,13.08,13]heksadekan-10-oli
Tunnisteet
CAS-numero 71939-50-9
ATC-koodi P01BE05
PubChem 107770
DrugBank DB11638
Kemialliset tiedot
Kaava C15H24O5 
Moolimassa 284,342
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus 45 %[1]
Proteiinisitoutuminen 44–93 %[2]
Metabolia hepaattinen
Puoliintumisaika noin 1 tunti[2]
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus
Antotapa oraalinen

Dihydroartemisiniini eli artenimoli (C15H24O5) on terpenoidijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä erityisesti muille lääkeaineille resistenttien malariainfektioiden hoidossa. Dihydroartemisiniini kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.[3]

Ominaisuudet ja käyttöMuokkaa

Dihydroartemisiniini on myrkyllistä Plasmodium-suvun alkueläimille. Sen vaikutusmekanismia ei tunneta tarkoin, mutta sen sisältämä peroksidiryhmä voi aikaansaada alkueläinsoluille vahingollisten radikaalien muodostumista. Dihydroartemisiniiniä muodstuu ihmiselimistössä artemisiniinistä, artemeetteristä ja artesunaatista ja se on niiden aktiivinen aineenvaihduntatuote. Dihydroartemisiniiniä käytetään yhdessä piperakiinin kanssa ja se on malarian hoidossa yhtä tehokasta kuin artemeetterin ja lumefantriinin yhdistelmä.[2][4]

HaittavaikutuksetMuokkaa

Dihydroartemisiniinin ja piperakiinin yhdistelmä on yleisesti ottaen hyvin siedetty. Tyypillisiä haittavaikutuksia ovat ruuansulatuselinten oireet kuten hounovointisuus, oksenteu ja ripuli Muita mahdollisia haittavaikutuksia ovat anoreksia, pääkipu, yskä ja uniongelmat.[2]

ValmistusMuokkaa

Dihydroartemisiniiniä valmistetaan elkistmllä artemisiniiniä natriumboorihydridillä. Siitä vamistetaan artemeetteriä reaktiolla metanolin kanssa ja artesunaattia reaktoilla meripihkahappoanhydridin kanssa.[5][6]

LähteetMuokkaa

  1. Artenimol DrugBank. Viitattu 15.6.2019. (englanniksi)
  2. a b c d World Health Organization: Guidelines for the Treatment of Malaria, s. 237–240. World Health Organization, 2015. ISBN 9789241549127. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.6.2019). (englanniksi)
  3. WHO Model List of Essential Medicines 2017. WHO. Viitattu 15.6.2019. (englanniksi)
  4. Roger G. Finch, David Greenwood, Richard J. Whitley, S. Ragnar Norrby: Antibiotic and Chemotherapy, s. 417. Elsevier, 2010. ISBN 978-0-7020-4765-7 (eBook). Kirja Googlen teoshaussa (Hardcover ISBN 9th ed.) (viitattu 15.6.2019). (englanniksi)
  5. Atul Kumar & Ajay Kumar Bishnoi: One-pot green synthesis of β-artemether/arteether. RSC Advances, 2014, 4. vsk, s. 31973–31976. Artikkelin verkkoversio Viitattu 14.6.2019. (englanniksi)
  6. Armin Presser, Andrea Feichtinger & Silke Buzzi: A simplified and scalable synthesis of artesunate. Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly, 2017, 148. vsk, nro 1, s. 63–68. Artikkelin verkkoversio Viitattu 15.6.2019. (englanniksi)