Difenyylietikkahappo
Difenyylietikkahappo (C14H12O2) on aromaattisiin karboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muiden kemikaalien valmistukseen ja analyyttisessä kemiassa reagenssina.
| Difenyylietikkahappo | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2,2-difenyylietikkahappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)C(C2=CC=CC=C2)C(=O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C14H12O2 |
| Moolimassa | 212,236 g/mol |
| Sulamispiste | 148 °C[2] |
| Tiheys | 1,26 g/cm3[3] |
| Liukoisuus veteen | 0,127 g/l (25 °C)[4] |
Ominaisuudet muokkaa
Huoneenlämpötilassa difenyylietikkahappo on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain pienissä määrin veteen ja paremmin kuumaan kuin kylmään veteen. Se on liukoista moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja kloroformiin.[3][2] Difenyylietikkahappo on heikko happo, ja sen pKa-arvo on 3,94[5]. UV-säteilytyksen alaisena difenyylietikkahappo reagoi akridiinin kanssa dekarboksyloivalla kytkentäreaktiolla muodostaen optisesti aktiivisia kiraalisia kiteitä[6].
Valmistus ja käyttö muokkaa
Difenyylietikkahappoa voidaan valmistaa kuumentamalla bentsiilihapon etanoliliuosta punaisen fosforin ja vetyjodidin läsnä ollessa. Toinen tapa on difenyyliasetonitriilin hydrolyysi.[3][2]
Difenyylietikkahappoa voidaan käyttää eräiden lääkeaineiden valmistukseen.[3] Kuivaan, vedettömään tetrahydrofuraaniin liuotettua difenyylietikkahappoa voidaan käyttää emäksisten organometalliyhdisteiden, esimerkiksi organolitiumyhdisteiden, konsentraation määrittämiseen. Ensimmäinen emäsekvivalentti deprotonoi happoryhmän ja toinen emäsekvivalentti deprotonoi bentsyylisessä asemassa olevan protonin, jolloin muodostuu kirkkaankeltainen karbanioni ja tämä osoittaa titrauksen päätepisteen.[7]
Lähteet muokkaa
- ↑ Diphenylacetic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 29.2.2016.
- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 562. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b c d Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 426. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
- ↑ Physical properties: Diphenylacetic acid NLM Viitattu 29.2.2016
- ↑ W. L. F. Armarego, Christina Chai: Purification of Laboratory Chemicals, s. 328. Butterworth-Heinemann, 2012. ISBN 978-0123821614. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.2.2016). (englanniksi)
- ↑ William M. Horspool, Francesco Lenci: CRC handbook of organic photochemistry and photobiology, s. 64.6. CRC Press, 2003. ISBN 9780849313486. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.2.2016). (englanniksi)
- ↑ Michael C. Pirrung: The Synthetic Organic Chemist's Companion, s. 13. John Wiley & Sons, 2007. ISBN 9780470141038. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.2.2016). (englanniksi)