Bentsiilihappo
Bentsiilihappo (C14H12O3) on hydroksihappoihin kuuluva eli sekä karboksyyli- että hydroksyyliryhmän sisältävä orgaaninen yhdiste. Ainetta voidaan käyttää orgaanisissa synteeseissä valmistettaessa lääkeaineita.
| Bentsiilihappo | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-hydroksi-2,2-difenyylietikkahappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)C(C2=CC=CC=C2)(C(=O)O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C14H12O3 |
| Moolimassa | 228,236 g/mol |
| Sulamispiste | 151 °C[2] |
| Kiehumispiste | 180 °C (hajoaa)[3] |
| Tiheys | 1,08 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | 1,41 g/l (25 °C)[4] |
Ominaisuudet
muokkaaHuoneenlämpötilassa bentsiilihappo on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee heikosti kylmään veteen, mutta paremmin kuumaan. Myös etanoli ja dietyylieetteri liuottavat yhdisteen.[2] Bentsiilihappo on muiden karboksyylihappojen tavoin heikko happo ja sen pKa-arvo on 3,06[5]. Kuumennettaessa yhdistettä vetyjodidin ja punaisen fosforin kanssa etikkahappoliuoksessa se reagoi muodostaen difenyylietikkahappoa. Kromihappo hapettaa bentsiilihapon bentsofenoniksi.[6]
Valmistus ja käyttö
muokkaaBentsiilihappoa voidaan valmistaa bentsiilistä emäksisissä olosuhteissa toisiintumisreaktiolla.[7] Tämän toisiintumisreaktion raportoi ensimmäisen kerran Justus von Liebig vuonna 1838 ja reaktiota kutsutaan bentsiilihappotoisiintumiseksi.[2][8]
Bentsiilihaposta voidaan valmistaa bentsilaattiestereitä, joita käytetään lääkeaineiden valmistuksessa.[2] Yhdistettä muodostuu kemiallisena aseena käytettävän 3-kinuklidinyylibentsilaatin aineenvaihduntatuotteena ja elimistön bentsiilihappopitoisuuden tutkimusta voidaan käyttää osoittamaan kyseisen kemiallisen aseen käyttö[9].
Lähteet
muokkaa- ↑ 2,2-diphenyl-2-hydroxyethanoic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 14.7.2014.
- ↑ a b c d Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 120–121. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.7.2014). (englanniksi)
- ↑ William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3.314. (93rd Edition) CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.7.2014). (englanniksi)
- ↑ Physical properties: Benzilic acid NLM Viitattu 14.7.2014
- ↑ W. L. F. Armarego,Christina Chai: Purification of Laboratory Chemicals, s. 275. Butterworth-Heinemann, 2012. ISBN 978-0123821614 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.7.2014). (englanniksi)
- ↑ Amit Arora: Organic Chemistry: Aromatic, Alcohols Aldehydes & Acids, s. 161. Discovery Publishing House, 2006. ISBN 978-8183561891 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.7.2014). (englanniksi)
- ↑ Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 298. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ John Daintith: Chemistry, s. 33. Infobase Publishing, 2009. ISBN 9781438109381 Teoksen verkkoversio (viitattu 14.7.2014). (englanniksi)
- ↑ Markku Mesilaakso: Chemical Weapons Convention Chemicals Analysis, s. 423. John Wiley & Sons, 2005. ISBN 978-0-470-85425-9 Teoksen verkkoversio (viitattu 14.7.2014). (englanniksi)