Difenyylieetteri

kemiallinen yhdiste

Difenyylieetteri (C12H10O) aromaattisiin eettereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lämmönsiirrossa, muiden yhdisteiden valmistamiseen ja hajusteena.

Difenyylieetteri
Tunnisteet
IUPAC-nimi Fenoksibentseeni
CAS-numero 101-84-8
PubChem CID 7583
SMILES C1=CC=C(C=C1)OC2=CC=CC=C2
Ominaisuudet
Molekyylikaava C12H10O
Moolimassa 170,2 g/mol
Sulamispiste 26,8 °C[1]
Kiehumispiste 257,9 °C[1]
Tiheys 1,0748 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen 0,01804 g/l (25 °C)[3]

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö muokkaa

Huoneenlämpötilassa difenyylieetteri on valkoista kiteistä ainetta, jolla on kurjenpolvia muistuttava kukkaismainen haju. Yhdisteen alkeiskoppi on monokliininen. Difenyylieetteri liukenee vain hyvin niukasti veteen, mutta liukenee esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin ja bentseeniin.[2][1][4] Aine on ärsyttävää[5].

Difenyylieetteriä muodostuu sivutuotteena, kun fenolia valmistetaan klooribentseenistä emäksisissä oloissa. Yhdistettä voidaan valmistaa myös kuumentamalla fenolia Lewis-happojen toimiessa katalyytteinä tai fenolin ja bromibentseenin reaktiolla, jota katalysoi kupari.[2][1][4]

Difenyylieetteriä käytetään muun muassa saippuoiden hajusteena, lämmönsiirtonesteissä sekä halogenoitujen tai alkyloitujen johdannaisten ja polyeetterisulfonien valmistukseen.[2][1][4][6]

Lähteet muokkaa

  1. a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 227. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  2. a b c d Johannes Panten & Horst Surburg: "Flavors and Fragrances, 3. Aromatic and Heterocyclic Compounds", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. s. 18 (luvun sisäinen sivunumerointi) (englanniksi)
  3. Samuel H. Yalkowsky, Yan He, Parijat Jain: Handbook of aqueous solubility data, s. 865. CRC Press, 2016. ISBN 9780849315329. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.6.2023). (englanniksi)
  4. a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 330. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
  5. Difenyylieetterin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 17.6.2023.
  6. Dwain M. White :"Polyethers, Aromatic", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. s. 13 (luvun sisäinen sivunumerointi)