Dietyylibentseeni
Dietyylibentseeni (C10H14) on aromaattisiin hiilivetyihin kuuluva orgaaninen yhdiste, jolla on kolme isomeerista muotoa o-, m- ja p-dietyylibentseenit eli 1,2-, 1,3- ja 1,4-dietyylibentseenit. Yleensä niitä käytetään seoksena, liuottimena tai muiden orgaanisten yhdisteiden valmistamiseen.
| Dietyylibentseeni | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C10H14 |
| Moolimassa | 132,214 g/mol |
| Sulamispiste |
-31,2 °C (o-isomeeri) -83,9 °C (m-isomeeri) -48,2 °C (p-isomeeri)[1] |
| Kiehumispiste |
183,5 °C (o-isomeeri) 181,1 °C (m-isomeeri) 183,8 °C (p-isomeeri)[1] |
| Tiheys |
0,880 g/cm3 (o-isomeeri) 0,860 g/cm3 (m-isomeeri) 0,862 g/cm3 (p-isomeeri)[1] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Ominaisuudet
muokkaaHuoneenlämpötilassa dietyylibentseeni on väritöntä nestemäistä ainetta. Yhdiste on veteen liukenematonta, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja bentseeniin.[2][3]
Valmistus ja käyttö
muokkaaDietyylibentseenin isomeerejä valmistuu sivutuotteina valmistettaessa etyylibentseeniä eteenin ja bentseenin välisellä Friedel–Crafts-alkylointireaktiolla.[1][2] Katalyyttinä prosessissa käytetään alumiinikloridia. Näissä olosuhteissa osa dietyylibentseenistä reagoi bentseenimolekyylien kanssa transalkylaatioreaktiolla muodostaen etyylibentseeniä ja yleensä lopputuotteessa dietyylibentseenin osuus on noin 35 massaprosenttia. Tästä m-isomeeria on noin 65 %, p-isomeeria 30 % ja o-isomeeria noin 5 %. Samanlainen isomeeri jakauma syntyy alkyloitaessa etyylibentseeniä eteenillä zeoliittien toimiessa katalyytteinä. Pelkästään m-isomeeria muodostuu käytettäessä muotoselektiivisiä zeoliitteja ja p-isomeeria voidaan valmistaa matalassa lämpötilassa etyylibentseenistä vetyfluoridin ja booritrifluoridin toimiessa katalyytteinä.[1]
Suuri osa dietyylibentseenistä kierrätetään takaisin etyylibentseenin valmistusprosessiin. m- ja p-isomeereistä valmistetaan divinyylibentseeniä, mutta o-isomeeria ei tähän tarkoitukseen voi käyttää sillä siitä muodostuu dehydrausolosuhteissa naftaleenia. Yhdistettä voidaan käyttää myös liuottimena, polttoaineiden lisäaineena, polttoaineena valmistettaessa vesihöyryä sekä vesisärötyksessä.[1][2]
Lähteet
muokkaa- ↑ a b c d e f Roland Schmidt, Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer & Hartmut Höke :Hydrocarbons, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 21.11.2015
- ↑ a b c Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 369. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
- ↑ George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 209-210. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.11.2015). (englanniksi)