Atsoksistrobiini

kemiallinen yhdiste

Atsoksistrobiini (C22H17N3O5) on orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään yleisesti fungisidina maataloudessa.

Atsoksistrobiini
Azoxystrobin.svg
Azoxystrobin-from-xtal-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 131860-33-8
IUPAC-nimi Metyyli-(E)-2-[2-[6-(2-syanofenoksi)pyrimidin-4-yyli]oksifenyyli]-3-metoksiprop-2-enoaatti
SMILES COC=C(C1=CC=CC=C1OC2=NC=NC(=C2)OC3=CC=CC=C3C#N)C(=O)OC[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C22H17N3O5
Moolimassa 403,386 g/mol
Tiheys 1,34[2] g/cm³
Sulamispiste 116 °C[2]
Kiehumispiste > 260 °C[2]
Liukoisuus Ei liukene veteen

OminaisuudetMuokkaa

Huoneenlämpötilassa atsoksistrobiini on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste on käytännössä liukenematonta veteen, mutta liukenee kohtalaisesti metanoliin ja asetoniin sekä hyvin etyyliasetaattiin ja dikloorimetaaniin. Atsoksistrobiinin sienien kasvua estävät ominaisuudet perustuvat siihen, että se sitoutuu mitokondrioihin ja estää elektroninsiirtoketjun sytokromi B:n ja sytokromi c1:n välillä. Tämän seurauksena soluhengitys estyy ja solut eivät kykene tuottamaan ATP:tä. Atsoksistrobiini tehoaa useisiin sienipatogeeneihin. Atsoksistrobiinin myrkyllisyys ihmisille ja muille nisäkkäille sekä mehiläisille on vähäistä.[2][3][4]

Valmistus ja käyttöMuokkaa

Atsoksistrobiinin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa bentsofuranoni reagoi emäksisissä olosuhteissa metyyliformiaatin ja dimetyylikarbonaatin kanssa muodostaen metoksimetyleenibentsofuranonijohdannaisen. Seuraavassa vaiheessa tämä reagoi vaihtoesteröinnissä natriummetoksidin kanssa. Tässä reaktiossa muodostuva välituote reagoi 4,6-diklooripyrimidiinin kanssa ja viimeisessä vaiheessa tapahtuu emäskatalysoitu reaktio o-syanofenolin kanssa.[5]

 

Atsoksistrobiinia käytetään fungisidina muun muassa vilja-, peruna-, hedelmä- ja viiniviljelmillä. Yhdiste on rekisteröity käytettäväksi muun muassa Yhdysvalloissa, Intiassa ja Euroopan Unionin alueella.[2][3][4][6]

LähteetMuokkaa

  1. Azoxystrobin – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 12.2.2018.
  2. a b c d e Franz Müller, Peter Ackermann & Paul Margot: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. viitattu 12.2.2018
  3. a b Kalyani Paranjape,Vasant Gowariker,V N Krishnamurthy,Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia, s. 38. CABI, 2014. ISBN 9781780640143. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.2.2018). (englanniksi)
  4. a b Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals, s. 51. William Andrew, 2014. ISBN 978-1455731480. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.2.2018). (englanniksi)
  5. Ulrich Schirmer,Peter Jeschke,Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds, s. 617. John Wiley & Sons, 2012. ISBN 978-3-527-32965-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.2.2018). (englanniksi)
  6. Binapacryl EU Pesticides Database. Euroopan Komissio. Viitattu 12.2.2018. (englanniksi)