Atsobisisobutyronitriili
Atsobisisobutyronitriili (C8H12N4) eli AIBN on atsoyhdisteisiin ja nitriileihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä. Erityisesti sitä käytetään polymeeriteollisuudessa radikaali-initiaattorina ja vaahdottavana reagenssina.
| Atsobisisobutyronitriili | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-(2-syanopropan-2-yylidiatsenyyli)-2-metyylipropaaninitriili |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(C)(C#N)N=NC(C)(C)C#N[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C8H12N4 |
| Moolimassa | 164,216 g/mol |
| Sulamispiste | 107 °C (hajoaa)[2] |
| Tiheys | 1,1 g/cm3[3] |
| Liukoisuus veteen | 0,3178 g/l (20 °C)[4] |
Ominaisuudet
muokkaaHuoneenlämpötilassa atsobisbutyronitriili on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi etanoliin, asetoniin ja aromaattisiin hiilivetyihin. Kuumennettaessa tai säteilytettäessä ultraviolettivalolla atsobisisobutyronitriiliä tai sen liuoksia se hajoaa typpikaasuksi ja syanopropyyliradikaaleiksi. Tämä saattaa tapahtua jopa räjähdysmäisen kiivaasti.[2][5][6][7]
Valmistus ja käyttö
muokkaaAtsobisisobutyronitriilin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa hydratsiini ja asetonisyanohydriini kondensoituvat bisisobutyrosyanohydratsiiniksi. Tämä yhdiste hapetetaan klooriveden ja natriumhypokloriitin avulla atsobisisobutyronitriiliksi. Koska atsobisisobutyronitriilistä voidaan muodostaa suhteellisen helposti radikaali, käytetään sitä radikaali-initiaattorina muun muassa polystyreenin, polyvinyyliasetaatin ja polymetyylimetakrylaatin valmistusprosesseissa. Yhdisteen hajoamisessa vapautuu typpikaasua, joka paisuttaa vaahtomuovit.[5][6][7]
Lähteet
muokkaa- ↑ 78-67-1 – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 5.2.2018.
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 158. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ Atsobisisobutyronitriilin kansainvälinen kemikaalikortti ilo.org. Viitattu 5.2.2018.
- ↑ 2,2'-dimethyl-2,2'-azodipropiononitrile:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 23.7.2024. (englanniksi)
- ↑ a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 693. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 110. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
- ↑ a b M. Alger: Polymer Science Dictionary, s. 52. Springer, 2017. ISBN 978-94-024-0891-1. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.2.2018). (englanniksi)