Asekinosyyli
Asekinosyyli (C24H32O4) on kinoneihin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää maataloudessa akarisidina eli punkkimyrkkynä.
| Asekinosyyli | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 3-dodekyyli-1,4-dioksonaftalen-2-yyliasetaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES |
CCCCCCCCCCCCC1=C(C(=O) C2=CC=CC=C2C1=O)OC(=O)C |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C24H32O4 |
| Moolimassa | 384,496 g/mol |
| Sulamispiste | 59,6 °C[1] |
| Tiheys | 1,15 g/cm3[1] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene |
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
muokkaaHuoneenlämpötilassa asekinosyyli on kellertävää kiteistä ainetta. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta, mutta liukenee esimerkiksi metanoliin, asetoniin ja kloorattuihin tai aromaattisiin hiilivetyihin.[1] Aineen akarisidiset vaikutukset perustuvat punkkien soluhengityksen estoon, koska asekinosyylin aineenvaihduntatuote häiritsee elektroninsiirtoketjua[2][3].
Asekinosyylin synteesissä lawsoni reagoi dodekanaalin ja butyyliamiinin kanssa 3-(1-butyyliaminododekyyli)-2-hydroksi-1,4-naftokinoniksi. Butyyliaminoryhmä eliminoituu happamissa oloissa ja muodostunut alkeeni pelkistetään vedyttämällä. Viimeinen vaihe on reaktio etikkahappoanhydridin kanssa[2].
Asekinosyyliä käytetään punkkien torjuntaan esimerkiksi hedelmä-, kasvis- ja koristekasviviljelmillä[1][2]. Yhdiste on hyväksytty käytettäväksi Euroopan unionin alueella[4].
Lähteet
muokkaa- ↑ a b c d Franz Müller, Hans Peter Streibert & Saleem Farooq: "Acaricides", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2009.
- ↑ a b c Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds, s. 1095–1096. John Wiley & Sons, 2012. ISBN 978-3-527-32965-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.5.2024). (englanniksi)
- ↑ Jack R. Plimmer & Derek W. Gammon: "Insecticides", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004.
- ↑ Acequinocyl EU Pesticides Database. Euroopan komissio. Viitattu 29.5.2024. (englanniksi)