6-monoasetyylikodeiini

kemiallinen yhdiste

6-Monoasetyylikodeiini (6-MAC) on myrkyllinen kodeiinin asetaattiesteri. Sen kaava on C20H23NO4. Siinä hydroksyyli kohdassa 6 on asetyloitunut. Ainetta esiintyy toisinaan epäpuhtautena huumekäyttöön tehdyssä heroiinissa. Sitä syntyy tavallisimmin kun morfiinista yritetään tehdä heroiinia ja seokseen on jäänyt vähän kodeiinia. Ainetta muodostuu joko etikkahappoanhydridin lisäämisellä, joka lisää asetaatin kodeiinin 6-kohtaan; tai etikkahapon lisäämisellä katalyytin kera pyrkimyksenä tehdä 6-Monoasetyylimorfiinia, morfiinin esteriä joka on hiukan heroiinia vahvempaa.

6-Monoasetyylikodeiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi [(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-metoksi-3-metyyli-2,4,4a,7,7a,13-heksahydro-1H-4,12-metanobentsofuro[3,2-e]isokinolin-7-yyli]asetaatti
CAS-numero 6703-27-1
PubChem CID 5745725
SMILES CC(=O)OC1C=CC2C3CC4=C5C2
(C1OC5=C(C=C4)OC)CCN3C
Ominaisuudet
Molekyylikaava C20H23N O4
Moolimassa 227,34 g/mol

Toksisuus

muokkaa

Elimistöön joutuessaan 6-monoasetyylikodeiini aiheuttaa välittömästi histamiinin vapautumisen verenkiertoon, joka voi johtaa hengenvaaralliseen anafylaktiseen šokkiin. 6-MAC metabolisoituu kodeiiniksi ja edelleen morfiiniksi. Koska laittomasti valmistettu heroiini todennäköisesti sisältää myös 6-MAC:ia, sen läsnäolo virtsanäytteessä todistaa melko luotettavasti laittoman huumeen käyttämisen.[1]

Lähteet

muokkaa

Aiheesta muualla

muokkaa