6-monoasetyylikodeiini
6-Monoasetyylikodeiini (6-MAC) on myrkyllinen kodeiinin asetaattiesteri. Sen kaava on C20H23NO4. Siinä hydroksyyli kohdassa 6 on asetyloitunut. Ainetta esiintyy toisinaan epäpuhtautena huumekäyttöön tehdyssä heroiinissa. Sitä syntyy tavallisimmin kun morfiinista yritetään tehdä heroiinia ja seokseen on jäänyt vähän kodeiinia. Ainetta muodostuu joko etikkahappoanhydridin lisäämisellä, joka lisää asetaatin kodeiinin 6-kohtaan; tai etikkahapon lisäämisellä katalyytin kera pyrkimyksenä tehdä 6-Monoasetyylimorfiinia, morfiinin esteriä joka on hiukan heroiinia vahvempaa.
| 6-Monoasetyylikodeiini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | [(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-metoksi-3-metyyli-2,4,4a,7,7a,13-heksahydro-1H-4,12-metanobentsofuro[3,2-e]isokinolin-7-yyli]asetaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES |
CC(=O)OC1C=CC2C3CC4=C5C2 (C1OC5=C(C=C4)OC)CCN3C |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C20H23N O4 |
| Moolimassa | 227,34 g/mol |
Toksisuus
muokkaaElimistöön joutuessaan 6-monoasetyylikodeiini aiheuttaa välittömästi histamiinin vapautumisen verenkiertoon, joka voi johtaa hengenvaaralliseen anafylaktiseen šokkiin. 6-MAC metabolisoituu kodeiiniksi ja edelleen morfiiniksi. Koska laittomasti valmistettu heroiini todennäköisesti sisältää myös 6-MAC:ia, sen läsnäolo virtsanäytteessä todistaa melko luotettavasti laittoman huumeen käyttämisen.[1]
Lähteet
muokkaa- ↑ Detection of Acetylcodeine in Urine as an Indicator of Illicit Heroin Use: Method Validation and Results of a Pilot Study Clinical Chemistry, Volume 47, Issue 2, 1 February 2001, Pages 301–307, https://doi.org/10.1093/clinchem/47.2.301