4-kloori-2-nitrotolueeni
4-kloori-2-nitrotolueeni eli 2-nitro-4-klooritolueeni (C7H6ClNO2) on tolueenin kloorattuihin ja nitrattuihin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään väriaineiden valmistuksessa. Muita kaupallisesti merkittäviä 4-kloori-2-nitrotolueenin isomeerejä ovat 2-kloori-4-nitrotolueeni ja 2-kloori-6-nitrotolueeni.
| 4-kloori-2-nitrotolueeni | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 4-kloori-1-metyyli-2-nitrobentseeni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC1=C(C=C(C=C1)Cl)[N+](=O)[O-][1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H6ClNO2 |
| Moolimassa | 171,566 g/mol |
| Sulamispiste | 38 °C[2] |
| Kiehumispiste | 240 °C[2] |
| Tiheys | 1,256 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Ominaisuudet muokkaa
Huoneenlämpötilassa 4-kloori-2-nitrotolueeni on keltaisia monokliinisiä kiteitä. Yhdiste on veteen liukenematon, mutta liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja dietyylieetteriin.[2][3][4]
Valmistus ja käyttö muokkaa
4-kloori-2-nitrotolueenia valmistetaan joko klooraamalla o-nitrotolueenia tai nitraamalla väkevien typpi- ja rikkihappojen seoksen avulla p-klooritolueenia. Ensimmäisessä menetelmässä sivutuotteena muodostuu 2-kloori-6-nitrotolueenia ja jälkimmäisessä 4-kloori-3-nitrotolueenia.[3][4]
4-kloori-2-nitrotolueeni voidaan pelkistää vedyttämällä 4-kloori-o-toluidiiniksi, jota käytetään muun muassa atsovärien valmistuksessa.[3][4]
Lähteet muokkaa
- ↑ 4-Chloro-2-nitrotoluene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 20.4.2015.
- ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 121. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b c Gerald Booth: Nitro Compounds, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 20.4.2015
- ↑ a b c Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 252. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)