3,5-ksylenoli
3,5-ksylenoli (C8H10O) eli 3,5-dimetyylifenoli eli 1-Hydroksi-3,5-dimetyylibentseeni on fenolijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste ja yksi ksylenoli-isomeereistä. Yhdistettä voidaan käyttää polymeerien ja muiden yhdisteiden valmistamiseen.
| 3,5-ksylenoli | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 3,5-dimetyylifenoli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC1=CC(=CC(=C1)O)C |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C8H10O |
| Moolimassa | 122,16 g/mol |
| Sulamispiste | 68 °C[1] |
| Kiehumispiste | 219,5 °C[1] |
| Tiheys | 1,115 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 4,887 g/l (25 °C)[3] |
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö muokkaa
Huoneenlämpötilassa 3,5-ksylenoli on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman veteen ja runsaasti orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi etanoliin ja dietyylieetteriin. 3,5-ksylenoli liukenee myös emäksiin.[2][1][4]
3,5-ksylenolia eristetään kivihiilitervasta tislaaalla ja tuote puhdistetaan kiteyttämällä bentseeniliuoksesta. Synteettisesti yhdistettä voidaan valmistaa kuumentamalla isoforonia noin 600 °C:n lämpötilaan. Katalyyttinä käytetään kalium- ja kromi- tai vanadiinioksidien seosta tai krominikkeliä.[2]
3,5-ksylenoli reagoi formaldehydin kanssa muodostaen fenoliformaldehydihartseja. Yhdisteestä valmistetaan myös metiokarbia, desinfiointiaineita, 3,5-ksylidiiniä ja useita muiden yhdisteiden synteesien lähtöaineita.[2][4]
Lähteet muokkaa
- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 179-180. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b c d Helmut Fiege: "Cresols and Xylenols", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Vol. 10 s. 424, 446-448, 451
- ↑ Samuel H. Yalkowsky, Yan He, Parijat Jain: Handbook of aqueous solubility data, s. 511. CRC Press, 2016. ISBN 978-1-4398-0246-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.7.2023). (englanniksi)
- ↑ a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 1189. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)