2-aminopyridiini

kemiallinen yhdiste

2-Aminopyridiini (C5H7N) on pyridiinijohdannaisiin kuuluva aromaattinen ja heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään valmistettaessa esimerkiksi lääkkeitä ja väriaineita.

2-Aminopyridiini
2-aminopyridine.svg
Tunnisteet
CAS-numero 504-29-0
IUPAC-nimi Pyridin-2-amiini
SMILES C1=CC=NC(=C1)N[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C5H7N2
Moolimassa 95,126 g/mol
Sulamispiste 58,1 °C[2]
Kiehumispiste 204  °C[3]
Liukoisuus Liukenee veteen

OminaisuudetMuokkaa

Huoneenlämpötilassa 2-aminopyridiini on väritöntä kiteistä ainetta. Se on hyvin vesiliukoista ja liukenee myös etanoliin, dietyylieetteriin ja bentseeniin. Yhdisteellä esiintyy imiini-enamiinitautomeriaa. 2-Aminopyridiinin liuokset ovat emäksisiä. Yhdiste reagoi elektrofiilien kanssa olosuhteista riippuen joko renkaan tai aminoryhmän typpiatomilla. 2-Aminopyridiini voi reagoida myös elektrofiilisella aromaattisella substituutiolla.[2][4][5] 2-Aminopyridiini ärsyttää ihoa, silmiä ja hengityselimiä. Sille altistuminen voi aiheuttaa kouristuksia ja muita keskushermostoperäisiä vaikutuksia.[6]

Valmistus ja käyttöMuokkaa

2-Aminopyridiiniä valmistetaan pyridiinin ja natriumamidin välisellä niin kutsutulla Tšitšibabin-reaktiolla. Sitä käytetään väriaineiden, maatalouskemikaalien ja lääkeaineiden esimerkiksi sulfapyridiinin, tripelennamiinin, piroksikaamin ja tenoksikaamin synteeseissä.[4][5]

 

LähteetMuokkaa

  1. 2-Aminopyridine - Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 18.8.2019. (englanniksi)
  2. a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 82. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  3. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 878. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  4. a b Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita & Hisao Ichimura: Pyridine and Pyridine Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
  5. a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 62. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
  6. 2-aminopyridiinin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 18.8.2019.