Avaa päävalikko

Tenoksikaami

kemiallinen yhdiste
Tenoksikaami
Tenoksikaami
Systemaattinen (IUPAC) nimi
4-hydroksi-2-metyyli-1,1-diokso-N-pyridin-2-yylitieno[2,3-e]tiatsiini-3-karboksamidi
Tunnisteet
CAS-numero 59804-37-4
ATC-koodi M01AC02
PubChem 54677971
DrugBank DB00469
Kemialliset tiedot
Kaava C13H11N3O4S2 
Moolimassa 337,388
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 209–213 °C (408–415 °F) (hajoaa)[1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Proteiinisitoutuminen 99 %[2]
Metabolia hepaattinen
Puoliintumisaika 72 tuntia[2]
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus
Antotapa Oraalinen

Tenoksikaami (C13H11S2N3O4) on heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Sitä käytetään tulehduskipulääkkeenä muun muassa nivelkipujen hoidossa.

Ominaisuudet ja käyttöMuokkaa

Tenoksikaami kuuluu niin kutsuttujen oksikaamien lääkeaineryhmään. Sen käyttö kivunlievitykseen ja tulehduksen vähentämiseen perustuu siihen, että se sitoutuu syklo-oksigenaasientsyymeihin ja estää niiden toimintaa. Tällöin nämä entsyymit eivät kykene muodostamaan prostaglandiineja, jotka ovat tulehdusreaktiota välittäviä aineita elimistössä. Tenoksikaamia voidaan käyttää reuman, nivelrikon ja kihdin hoidossa.[3]

HaittavaikutuksetMuokkaa

Tenoksikaamin haittavaikutukset ovat samankaltaisia kuin piroksikaamilla. Tyypillisimpiä ovat suoliston oireet ja iho-oireet.[4]

ValmistusMuokkaa

Tenoksikaamin synteesissä metyyli-3-hydroksitiofeeni-2-karboksylaatista valmistetaan metyyli-3-kloorisulfonyyli-2-karboksylaattia. Tämä välituote reagoi seuraavassa vaiheessa sarkosiinin etyyliesterin kanssa ja muodostunut tuote muodostaa heterosyklisen rakenteen kuumennettaessa vahvasti emäksisissä olosuhteissa. Viimeinen vaihe tenoksikaamin synteesissä on reaktio 2-aminopyridiinin kanssa.[3]

 

LähteetMuokkaa

  1. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1563. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  2. a b Eeva Moilanen, Hannu Kankaanranta ja Jukka Martio: 19. Eikosanoidit ja tulehduskipulääkkeet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 23.8.2019.
  3. a b Elmar Friderichs, Thomas Cristoph & Helmut Buschmann: Analgesics and Antipyretics, 2. Nonsteroidal Anti-inflammatory Drugs. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry., John Wiley & Sons, New York, 2011.
  4. Jeffrey K. Aronson: Meyler's Side Effects of Analgesics and Anti-Inflammatory Drugs, s. 364. Elsevier, 2009. ISBN 978-0444532732. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 23.8.2019). (englanniksi)