2,6-lutidiini
2,6-lutidiini (C7H9N) eli 2,6-dimetyylipyridiini on pyridiinijohdannaisiin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä lähtöaineena tai katalyyttinä.
| 2,6-lutidiini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2,6-dimetyylipyridiini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC1=NC(=CC=C1)C |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H9N |
| Moolimassa | 107,152 g/mol |
| Sulamispiste | -6,1 °C[1] |
| Kiehumispiste | 147,3 °C[1] |
| Tiheys | 0,9252 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 230,8 g/l (34 °C)[3] |
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
muokkaaHuoneenlämpötilassa 2,6-lutidiini on väritöntä nestettä, jolla on pistävä tai piparmintunkaltainen haju. Yhdiste liukenee veteen ja liukenee myös etanoliin, asetoniin, dietyylieetteriin ja dimetyyliformamidiin. Aine on heikko emäs ja sen pKa-arvo on 6,72. Pyridiiniin verrattuna 2,6-lutidiini on vähemmän nukleofiilinen.[2][1][4][5]
2,6-lutidiinia esiintyy kivihiilitervassa, josta sitä eristetään tislaamalla.[6] Synteettisesti 2,6-lutidiinia voidaan valmistaa etyyliasetoasetaatin, formaldehydin ja ammoniakin tai asetonin, formaldehydin ja ammoniakin reaktiolla.[2][1][7]
2,6-lutidiinia käytetään muiden orgaanisten yhdisteiden kuten dinikotiinihapon, lääkkeiden, maatalouskemikaalien ja hartsien valmistamiseen. Synteeseissä sitä käytetään emäksenä muun muassa Rosenmund-pelkistyksessä.[5][8][9]
Lähteet
muokkaa- ↑ a b c d Eric F. V. Scriven & Ramiah Murugan: Pyridine and Pyridine Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005.
- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 960. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ Samuel H. Yalkowsky, Yan He, Parijat Jain: Handbook of aqueous solubility data, s. 404. CRC Press, 2016. ISBN 9780849315329 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.3.2022). (englanniksi)
- ↑ Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 873. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b Paul Sampson, Thomas E. Janini & Lee Fader: 2,6-Lutidine, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2007. Teoksen verkkoversio Viitattu 12.3.2022.
- ↑ Heinz-Gerhard Franck, Jürgen W. Stadelhofer: Industrial Aromatic Chemistry, s. 394. Springer, 2012. ISBN 978-3-642-73432-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.3.2022). (englanniksi)
- ↑ Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita & Hisao Ichimura: Pyridine and Pyridine Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 608. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 (englanniksi)
- ↑ George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 372. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.3.2022). (englanniksi)