2,3-dihydroksibentsoehappo
2,3-Dihydroksibentsoehappo (C7H6O4) on bentsoehapon johdannainen.
| 2,3-Dihydroksibentsoehappo | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC(=C(C(=C1)O)O)C(=O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H6O4 |
| Moolimassa | 154,118 g/mol |
| Sulamispiste | 204 °C[2][3] |
| Tiheys | 1,5420 g/cm3[4] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 26,1 g/l (25 °C)[2] |
Ominaisuudet ja synteesi
muokkaa2,3-Dihydroksibentsoehappo ei liukene kovin hyvin veteen ja kiteytyy liuoksistaan muodostaen dihydraatin. Kuumennettaessa yhdiste sulaa 204–206 °C:n lämpötilassa ja edelleen kuumennettaessa hajoaa katekoliksi ja hiilidioksidiksi. Kemiallisesti 2,3-dihydroksibentsoehappoa voidaan valmistaa kuumentamalla katekolia ammoniumkarbonaattiliuoksen kanssa tai käsittelemällä o-vanilliinihappoa vetybromidin ja etikkahapon seoksella.[3][6]
Kasvit ja bakteerit valmistavat 2,3-dihydroksibentsoehappoa korismiinihaposta. Korismiinihappo isomeroidaan ensin isokorismiinihapoksi, joka entsymaattisen hydrolyysin ja dehydrogenoinnin seurauksena muodostaa 2,3-dihydroksibentsoehappoa. 2,3-Dihydroksibentsoehappo sitoutuu voimakkaasti rautaan ja sen rakenne on osana monia sideroforeiksi kutsuttuja yhdisteitä, tällainen on muun muassa enterobaktiini, jota bakteerit syntetisoivat seriinistä ja 2,3-dihydroksibentsoehaposta.[7][8]
Lähteet
muokkaa- ↑ 2-Pyrocatechuic acid – Substance summary NCBI. Viitattu 14. elokuuta 2011.
- ↑ a b Physical properties: 2-Pyrocatechuic acid NLM Viitattu 14.08.2011
- ↑ a b Edwin Ritzer & Rudolf Sundermann : Hydroxycarboxylic Acids, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2002 Teoksen verkkoversio Viitattu 14.08.2011
- ↑ Carl L. Yaws: Thermophysical properties of chemicals and hydrocarbons, s. 230. William Andrew, 2008. ISBN 978-0-8155-1596-8 Teoksen verkkoversio (viitattu 14.08.2011). (englanniksi)
- ↑ 2-Dihydroksibentsoehappo Käyttöturvallisuustiedote. 21.9.2017. Sigma Aldrich (Merck). Viitattu 4.9.2018.
- ↑ V.K Ahluwalia: Intermediates For Organic Synthesis, s. 76. I. K. International Pvt Ltd, 2005. ISBN 9788188237333 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.08.2011). (englanniksi)
- ↑ Paul M. Dewick: Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach, s. 140. John Wiley and Sons, 2009. ISBN 978-0-470-74167-2 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.08.2011). (englanniksi)
- ↑ G. N. Cohen: Microbial Biochemistry, s. 395. Springer, 2010. ISBN 978-90-481-9436-0 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.08.2011). (englanniksi)
Aiheesta muualla
muokkaa- DrugBank: 2,3-Dihydroxy-Benzoic Acid (englanniksi)
- Human Metabolome Database: 2-Pyrocatechuic acid (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): 2,3-Dihydroxybenzoic acid (englanniksi)
- ChemBlink: 2,3-Dihydroxybenzoic acid (englanniksi)