1-naftoli
1-naftoli (C10H8O) on aromaattinen orgaaninen yhdiste. Aine ja sen isomeeri 2-naftoli ovat fenolin naftaleenihomologeja. 1-naftolia käytetään orgaanisessa synteesissä valmistettaessa muun muassa väriaineita.
| 1-naftoli | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Naftalen-1-oli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2O [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C10H8O |
| Moolimassa | 144,164 g/mol |
| Sulamispiste | 95 °C[2] |
| Kiehumispiste | 288 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | 0,866 g/l[2] |
Ominaisuudet muokkaa
1-naftoli on huoneenlämpötilassa kiteistä ainetta. Se liukenee hieman veteen ja runsaammin orgaanisiin liuottimiin kuten alkoholiin, eetteriin ja kloroformiin. Yhdiste liukenee myös hydroksidiliuoksiin.[4]
Valmistus muokkaa
Teollisesti 1-naftolia voidaan valmistaa kahdella tavalla. Yhdistettä voidaan valmistaa kuumentamalla vastaavan naftaleenisulfonihapon natriumsuolaa natriumhydroksidin kanssa 300 °C:n lämpötilassa. Sivutuotteena saadaan natriumsulfiittia ja vettä.[5]
- C10H7SO3Na + 2NaOH → C10H7Na + Na2SO3 + H2O
Toinen tapa, jota käytetään teollisuudessa on 1-naftyyliamiinin kuumennus 290 °C:n lämpötilaan laimean rikkihapon kanssa. Tällöin muodostuu lisäksi ammoniakkia.[5]
Käyttö muokkaa
1-naftolia käytetään valmistettaessa väriaineita, fluoresoivia valkaisuaineita ja lääkeaineita.[6] 1-naftolia voidaan myös käyttää glukuronidaation biotesteissä[7].
Turvallisuus muokkaa
1-naftoli on haitallista hengitettynä, nieltynä tai absorboituna ihon läpi. Suurina pitoisuuksina yhdiste tuhoaa kudoksia. Yhdisteen on todettu olevan teratogeeninen eli epämuodostumia aiheuttava.[4]
1-naftoli on naftaleenin ja hyönteismyrkkynä käytettävän karbaryylin aineenvaihduntatuote.[8][9]
Lähteet muokkaa
- ↑ 1-naphthol – Substance summary NCBI. Viitattu 12. helmikuuta 2010.
- ↑ a b c Physical properties: 1-Naphthol NLM Viitattu 12.2.2010
- ↑ 1-Naftoli Käyttöturvallisuustiedote. 21.5.2015. Sigma Aldrich (Merck). Viitattu 3.9.2018.
- ↑ a b Margaret-Ann Armour: Hazardous laboratory chemicals disposal guide, s. 325. CRC Press, 2003. ISBN 9781566705677. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.2.2010). (englanniksi)
- ↑ a b Amit Arora: Organic Chemistry: Aromatic, Alcohols Aldehydes & Acids, s. 300. Discovery Publishing House, 2006. ISBN 978-8183561891. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.01.2010). (englanniksi)
- ↑ 1-naphthol Chemindustry.ru. Viitattu 12.2.2010. (englanniksi)
- ↑ Andrew Wallace Hayes: Principles and methods of toxicology, s. 1952. CRC Press, 2007. ISBN 978-0849337789. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.2.2010). (englanniksi)
- ↑ Naftaleeni Kemian työsuojeluneuvottelukunta. Arkistoitu 7.12.2020. Viitattu 28.11.2020.
- ↑ John H. Montgomery: Groundwater chemicals desk reference, s. 202. CRC Press, 2007. ISBN 9780849392764. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.2.2010). (englanniksi)
Aiheesta muualla muokkaa
- Human Metabolome Database: 1-Naphthol (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): Naphthalen-1-ol (englanniksi)
- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): 1-Naphthol (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): 1-Naphthol (englanniksi)
- ChemBlink: 1-Naphthol (englanniksi)