Naftifiini
| |
Naftifiini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| (E)-N-metyyli-N-(naftalen-1-yylimetyyli)-3-fenyyliprop-2-en-1-amiini | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | D01 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C21H21N |
| Moolimassa | 287,388 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Kiehumispiste | 162–167 °C [1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | 2-3 vuorokautta[2] |
| Ekskreetio | Renaalinen |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Topikaalinen |
Naftifiini (C21H21N) on allyyliamiineihin kuuluva lääkeaine. Yhdistettä käytetään eräiden ihon sieni-infektioiden hoitoon.
Käyttö muokkaa
Naftifiini on ensimmäinen markkinoille tullut allyyliamiineihin kuuluva lääke. Sitä käytetään jalkasienen, nivussilsan tai vartalon silsan hoitoon. Se tappaa Epidermophyton-, Trichophyton- ja Microsporum-suvun sienet. Hiivoja kuten Candida-suvun lajeja vastaan yhdiste ei ole yhtä tehokas ja ainoastaan haittaa niiden kasvua. Naftifiinin vaikutus perustuu ergosterolien synteesin estoon estämällä skvaleenimono-oksigenaasientsyymin eli skvaleeniepoksidaasin toimintaa. Naftifiinia käytetään ainoastaan topikaalisesti voiteena, jossa sitä on tyypillisesti 1 %.[2][1][3][4]
Naftifiini on yleisesti hyvin siedetty lääkeaine. Sivuvaikutuksina voi esiintyä lievää ihon kirvelyä, polttelua tai punoitusta ja hyvin harvoin allergista ihottumaa.[1][4]
Synteesi muokkaa
Naftifiinisynteesin lähtöaineena on 1-naftyylimetyyliamiini, joka reagoi formamidin ja natriumdivetyfosfaatin kanssa N-metyyli(1-naftyylimetyyli)amiiniksi. Tämä välituote reagoi edelleen emäksisissä olosuhteissa (E)-3-kloorifenyylipropeenin kanssa muodostaen naftifiinia.[1]
Lähteet muokkaa
- ↑ a b c d Axel Schmidt & Frank-Ulrich Geschke: Antimycotics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 25.12.2012
- ↑ a b Naftifine DrugBank. Viitattu 25.12.2012. (englanniksi)
- ↑ David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 1169. Lippincott Williams & Wilkins, 2012. ISBN 99781609133450. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.12.2012). (englanniksi)
- ↑ a b Stephen E. Wolverton: Comprehensive Dermatologic Drug Therapy. Elsevier Health Sciences, 2007. ISBN 9781416033288. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.12.2012). (englanniksi)