Vinylideenifluoridi
Vinylideenifluoridi (C2H2F2) on fluorattuihin alkeeneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään kemianteollisuudessa polymeerien valmistamiseen.
| Vinylideenifluoridi | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1,1-difluorieteeni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C=C(F)F[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C2H2F2 |
| Moolimassa | 64,036 g/mol |
| Sulamispiste | –144 °C[2] |
| Kiehumispiste | –84 °C[2] |
| Tiheys | 0,617 g/cm3 (23,6 °C)[3] |
| Liukoisuus veteen | 0,254 g/l (28 °C)[4] |
Ominaisuudet
muokkaaHuoneenlämpötilassa vinylideenifluoridi on väritöntä kaasua, joka voidaan paineistaa ja nesteyttää.[5] Vinylideenifluoridi on veteen niukkaliukoista, mutta liukenee hyvin orgaanisiin liuottimiin[6]. Yhdiste polymeroituu helposti yli 30 °C:n lämpötiloissa ja polymeroitumisreaktio on voimakkaasti eksoterminen[2].
Vinylideenifluoridi luokitellaan Suomessa syöpävaaraa aiheuttavaksi yhdisteeksi.[5]
Valmistus ja käyttö
muokkaaVinylideenifluoridia voidaan valmistaa useilla eri tavoilla. Kaupallisesti käytettyjä ovat muun muassa 1-kloori-1,1-difluorietaanin dehydrokloorausreaktio vesihöyryn läsnä ollessa 500–650 °C:n lämpötilassa, kloorinpoistoreaktiolla 1,2-dikloori-1,1-difluorietaanista nikkelin toimiessa katalyyttinä ja fluorin eliminointi kuumentamalla 1,1,1-trifluorietaania.[3][2]
Vinylideenifluoridista valmistetaan useissa sovellutuksissa hyödynnettävää elastomeeria polyvinylideenifluoridia. Reaktiossa käytetään peroksideja. Tärkeitä ovat myös vinylideenifluoridin kopolymeerit, joissa toisena monomeerina voi olla esimerkiksi eteeni, tetrafluorieteeni, klooritrifluorieteeni tai heksafluoripropeeni.[3][2] Yhdistettä voidaan käyttää myös kylmäaineena[6].
Lähteet
muokkaa- ↑ Vinylidene fluoride – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 26.10.2015.
- ↑ a b c d e Julius E. Dohany: Fluorine-Containing Polymers, Poly(Vinylidene Fluoride), Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 26.10.2015
- ↑ a b c Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel & Blaine McKusick: Fluorine Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 26.10.2015
- ↑ 1,1-difluoroethylene:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 14.7.2024. (englanniksi)
- ↑ a b Vinylideenifluoridin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 26.10.2015
- ↑ a b George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 214. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.10.2015). (englanniksi)