Heksafluoripropeeni
Heksafluoripropeeni (C3F6) on propeenin fluorattu johdannainen. Yhdistettä käytetään valmistettaessa fluoria sisältäviä polymeerejä.
| Heksafluoripropeeni | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1,1,2,3,3,3-heksafluoriprop-1-eeni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(=C(F)F)(C(F)(F)F)F[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C3F6 |
| Moolimassa | 150,03 g/mol |
| Sulamispiste | –156,2 °C[2] |
| Kiehumispiste | –29,4 °C[2] |
| Tiheys | 1,583 g/cm3 (-40 °C)[2] |
Ominaisuudet muokkaa
Huoneenlämpötilassa heksafluoripropeeni on väritön ja ilmaa tiheämpi kaasu. Toisin kuin monet muut fluorialkeenit heksafluoripropeeni on suhteellisen pysyvää eikä polymeroidu itsestään helposti. Se kuitenkin reagoi helposti nukleofiilien kuten ammoniakin ja alkoholien kanssa. Ilma hapettaa sen heksafluoripropyleenioksidiksi. Kuumennettaessa yli 600 °C:n lämpötilaan heksafluoripropeeni hajoaa muodostaen oktafluori-2-buteenia ja perfluori-isobuteenia.[3][4]
Valmistus ja käyttö muokkaa
Heksafluoripropeenin valmistamiseen on useita tapoja. Teollisesti käytettyjä ovat muun muassa klooridifluorimetaanin ja tetrafluorieteenin kuumentaminen 600–900 °C:n lämpötilaan alennetussa paineessa ja inertin kaasun läsnä ollessa, 1,2,3-triklooripropaanin tai 3-klooripentafluori-1-propeenin fluoraus ja dehalogenointi, tai fluoroformin, natriumheptafluoributyraatin, klooritrifluorieteenin, tai 1-kloori-1,2,2,2-tetrafluorietaanin pyrolyysi.[3][4]
Heksafluoripropeenia käytetään polymeerien valmistamiseen. Tyypillisesti siitä valmistettavat polymeerit ovat homopolymeerejä, joissa on mukana myös jokin toinen monomeeri. Näitä elastomeerejä voidaan käyttää muun muassa sähkökaapelien päällystämiseen. Usein käytettyjä muita monomeereja ovat tetrafluorieteeni ja 1,1-difluorieteeni.[3][4]
Lähteet muokkaa
- ↑ Hexafluoropropene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 11.4.2014.
- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 70. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b c Subhash V. Gangal: Perfluorinated Polymers, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 11.4.2014
- ↑ a b c Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel & Blaine McKusick : Fluorine Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 11.4.2014
Aiheesta muualla muokkaa
- ChemBlink: Hexafluoropropylene (englanniksi)