Trimetyylisilyyliatsidi

kemiallinen yhdiste

Trimetyylisilyyliatsidi eli atsidotrimetyylisilaani (C3H9SiN3) on silaanijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää reagenssina orgaanisen kemian synteeseissä.

Trimetyylisilyyliatsidi
Trimethylsilyl azide.png
Trimethylsilyl-azide-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 4648-54-8
IUPAC-nimi Atsido(trimetyyli)silaani
SMILES C[Si](C)(C)N=[N+]=[N-][1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C3H9SiN3
Moolimassa 115,222 g/mol
Tiheys 0,868[2] g/cm³
Kiehumispiste 96-97 °C[2]
Liukoisuus Reagoi veden kanssa

OminaisuudetMuokkaa

Huoneenlämpötilassa trimetyylisilyyliatsidi on väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee useisiin aproottisiin orgaanisiin liuottimiin. Veden kanssa se sen sijaan reagoi hydrolysoituen myrkylliseksi vetyatsidiksi. Trimetyylisilyyliatsidi saattaa olla räjähdysherkkää. Trimetyylisilyyliatsidi on myrkyllistä.[2][3][4][5]

Valmistus ja käyttöMuokkaa

Trimetyylisilyyliatsidia valmistetaan tyypillisesti natriumatsidin ja trimetyylisilyylikloridin välisellä reaktiolla. Liuottimena reaktiossa voidaan käyttää esimerkiksi dibutyylieetteriä tai polyetyleeniglykoleja. Tuote puhdistetaan tislaamalla. Trimetyylisilyyliatsidi reagoi muun muassa organohalogeeniyhdisteiden, epoksidien ja esterien kanssa muodostaen orgaanisia atsideja. Tämän lisäksi yhdiste reagoi sykloadditioilla muun muassa alkeenien, alkyynien, nitriilien ja isosyanaattien kanssa muodostaen heterosyklisiä yhdisteitä esimerkiksi triatsoleja.[2][3][4][5]

LähteetMuokkaa

  1. Azidotrimethylsilane – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 24.7.2017.
  2. a b c d Kozaburo Nishiyama, Chen Wang & Hélène Lebel: Azidotrimethylsilane, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2016. Teoksen verkkoversio Viitattu 24.7.2017
  3. a b Thierry Muller & Stefan Bräse: Azides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2012. Viitattu 24.7.2017
  4. a b Stefan Bräse, Marco Mende, Horst H. Jobelius & Hans-Dieter Scharff: Hydrazoic Acid and Azides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2015. Viitattu 24.7.2017
  5. a b Stefan Bräse, Klaus Banert: Organic Azides, s. 31-32. John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-0-470-68252-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.7.2017). (englanniksi)