Avaa päävalikko

Trifenyylitina

kemiallinen yhdiste

Trifenyylitina (C18H16Sn) on organotinayhdisteisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä radikaali-initiaattorina ja pelkistimenä.

Trifenyylitina
Ph3SnH.png
Triphenyltin-hydride-3D-spacefill.png
Tunnisteet
CAS-numero 892-20-6
IUPAC-nimi Trifenyylistannaani
SMILES C1=CC=C(C=C1)[Sn](C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C18H16Sn
Moolimassa 351,018 g/mol
Tiheys 1,3771[2] g/cm³
Sulamispiste 26-28 °C[2]
Kiehumispiste 177,5-178,5 °C (2 mmHg)[3]
Liukoisuus Ei liukene veteen

OminaisuudetMuokkaa

Huoneenlämpötilassa trifenyylitina on valkoista kiinteää ainetta. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten dietyylieetteriin, dimetoksietaaniin, bentseeniin ja tolueeniin. Trifenyylitina hajoaa valon vaikutuksesta.[2][3]

Valmistus ja käyttöMuokkaa

Trifenyylitinaa voidaan valmistaa useilla menetelmillä. Käytetyimpiä ovat trifenyylitinakloridin pelkistys litiumalumiinihydridin tai natriumboorihydridin avulla eetteriliuoksissa. Muita valmistusmenetelmiä ovat trifenyylitinametoksidin pelkistys diboraanilla ja yhdisteen litiumsuolan käsittely hapolla.[2][3][4]

Trifenyylitinaa käytetään orgaanisen kemian reaktioissa radikaalien muodostamiseen esimerkiksi polymerointireaktioiden katalyyttinä. Radikaalien muodostukseen perustuu yhdisteen käyttö myös rikki- ja seleeniyhdisteiden sekä alkeenien ja orgaanisten halidien pelkistämiseen. Yhdistettä käytetään myös pelkistämään tyydyttyneitä että tyydyttymättömiä aldehydejä ja ketoneja alkoholeiksi. Lisäksi yhdistettä voidaan käyttää hydrostannylointireaktioissa.[2][3]

LähteetMuokkaa

  1. Triphenyltin hydride – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 11.6.2015.
  2. a b c d e Derrick L. J. Clive: Triphenylstannane, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 11.6.2015
  3. a b c d Jane E. Macintyre: Dictionary of Organometallic Compounds, s. 4192. CRC Press, 1994. ISBN 9780412430602. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.6.2015). (englanniksi)
  4. M. N. Gitlitz & M. K. Moran: Tin Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 11.6.2015