Trifenyylitina
Trifenyylitina (C18H16Sn) on organotinayhdisteisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä radikaali-initiaattorina ja pelkistimenä.
| Trifenyylitina | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Trifenyylistannaani |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)[Sn](C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C18H16Sn |
| Moolimassa | 351,018 g/mol |
| Sulamispiste | 26–28 °C[2] |
| Kiehumispiste | 177,5–178,5 °C (2 mmHg)[3] |
| Tiheys | 1,3771 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Ominaisuudet
muokkaaHuoneenlämpötilassa trifenyylitina on valkoista kiinteää ainetta. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten dietyylieetteriin, dimetoksietaaniin, bentseeniin ja tolueeniin. Trifenyylitina hajoaa valon vaikutuksesta.[2][3]
Valmistus ja käyttö
muokkaaTrifenyylitinaa voidaan valmistaa useilla menetelmillä. Käytetyimpiä ovat trifenyylitinakloridin pelkistys litiumalumiinihydridin tai natriumboorihydridin avulla eetteriliuoksissa. Muita valmistusmenetelmiä ovat trifenyylitinametoksidin pelkistys diboraanilla ja yhdisteen litiumsuolan käsittely hapolla.[2][3][4]
Trifenyylitinaa käytetään orgaanisen kemian reaktioissa radikaalien muodostamiseen esimerkiksi polymerointireaktioiden katalyyttinä. Radikaalien muodostukseen perustuu yhdisteen käyttö myös rikki- ja seleeniyhdisteiden sekä alkeenien ja orgaanisten halidien pelkistämiseen. Yhdistettä käytetään myös pelkistämään tyydyttyneitä että tyydyttymättömiä aldehydejä ja ketoneja alkoholeiksi. Lisäksi yhdistettä voidaan käyttää hydrostannylointireaktioissa.[2][3]
Lähteet
muokkaa- ↑ Triphenyltin hydride – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 11.6.2015.
- ↑ a b c d e Derrick L. J. Clive: Triphenylstannane, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 11.6.2015
- ↑ a b c d Jane E. Macintyre: Dictionary of Organometallic Compounds, s. 4192. CRC Press, 1994. ISBN 9780412430602. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.6.2015). (englanniksi)
- ↑ M. N. Gitlitz & M. K. Moran: Tin Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 11.6.2015