Traneksaamihappo

kemiallinen yhdiste
Traneksaamihappo
Traneksaamihappo
Traneksaamihappo
Systemaattinen (IUPAC) nimi
4-(aminometyyli)sykloheksaani-1-karboksyylihappo
Tunnisteet
CAS-numero 1197-18-8
ATC-koodi B02AA02
PubChem 5526
DrugBank DB00302
Kemialliset tiedot
Kaava C8H15NO2 
Moolimassa 157,21
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 386–392 °C (727–738 °F) [1]
Liukoisuus veteen 167 g/l[1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Metabolia ?
Puoliintumisaika 1–2 h[2]
Ekskreetio Renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus
Antotapa Oraalinen, intravenoosi

Traneksaamihappo on aminohappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää verenvuodon hoitamiseen ja ehkäisyyn muun muassa leikkausten yhteydessä. Traneksaamihappo kuuluu WHO:n julkaisemaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon[3].

Ominaisuudet ja käyttöMuokkaa

Huoneenlämpötilassa traneksaamihappo on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hyvin veteen, hieman etanoliin ja on liukenematonta muihin orgaanisiin liuottimiin.[1] Traneksaamihappo sitoutuu plasminogeeniin ja estää sen hydrolyysin aktiiviseksi plasmiiniksi. Tällöin verihyytymien hydrolyysi heikkenee ja tämä estää verenvuotoa. Traneksaamihappoa annostellaan joko oraalisesti tai ruiskeena suoneen. Lääkeainetta käytetään leikkausten ja synnytysten yhteydessä ehkäisemään verenvuotoa sekä runsaan kuukautisvuodon hoitamiseen.[2].[4][5][6]

HaittavaikutuksetMuokkaa

Traneksaamihappo on yleensä hyvin siedetty lääkeaine. Harvinaisia haittavaikutuksia voivat olla huonovointisuus, oksentelu ja ripuli.[2][5]

ValmistusMuokkaa

Traneksaamihapon synteesin ensimmäisessä vaiheessa p-syanotolueenin metyyliryhmä hapetetaan karboksyylihapporyhmäksi, jolloin muodostuu p-syanobentsoehappoa. Seuraavassa vaiheessa syanoryhmä pelkistetään aminoryhmäksi vedyttämällä Raney-nikkelin toimiessa katalyyttinä. Viimeisessä vaiheessa aromaattinen rengas pelkistetään vedyttämällä platinan toimiessa katalyyttinä ja tuotteena muodostuu traneksaamihappoa.[7]

 

LähteetMuokkaa

  1. a b c Budavari, Susan (päätoim.): Merck Index, s. 1632–1633. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  2. a b c Derek G. Waller,Tony Sampson: Medical Pharmacology and Therapeutics, s. 180. Elsevier, 2013. ISBN 9780702071676. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.12.2017). (englanniksi)
  3. WHO Model List of Essential Medicines 2015. WHO. Viitattu 19.12.2017. (englanniksi)
  4. Jaana Kallio: 37. Veren hyytymiseen vaikuttavat lääkeaineet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 19.12.2017.
  5. a b Petra Seeber,Aryeh Shander: Basics of Blood Management, s. 210. John Wiley & Sons, 2012. ISBN 9781118338094. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.12.2017). (englanniksi)
  6. Sari Ahonkallio: Runsaiden kuukautisten hoito Potilaan Lääkärilehti. 11.12.2014. Viitattu 19.12.2017.
  7. Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 332. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.12.2017). (englanniksi)