Tolueenidi-isosyanaatti
Tolueenidi-isosyanaatti (TDI) on aromaattinen isosyanaatti, jossa on kaksi isosyanaattiryhmää. Tolueenidi-isosyanaattia valmistetaan polyuretaanin monomeeriksi. TDI reagoi polyolien kanssa siten, että polyolien alkoholiryhmät reagoivat TDI:n isosyanaattiryhmien kanssa, jolloin muodostuu uretaaniryhmä. Kun molemmissa lähtöaineissa on kaksi reagoivaa ryhmää, molekyyli kasvaa pitkäksi ketjuksi ja muodostuu polyuretaania. TDI:n isomeereistä käytetään yleisesti kahta: 2,4-tolueenidi-isosyanaattia (2,4-TDI, CAS-numero 584-84-9) ja 2,6-tolueenidi-isosyanaattia (2,6-TDI, CAS-numero 91-08-7). Edellistä valmistetaan myös puhtaana, mutta yleisesti käytetyt seokset ovat 80 % ja 65 % 2,4-TDI:tä.lähde? TDI on toiseksi käytetyin di-isosyanaatti 34.1 % osuudellaan (2000) – käytetyin on MDI.[1] Tolueenidi-isosyanaattituotanto vuonna 2000 oli 1,4 miljoonaa tonnia.
| Tolueenidi-isosyanaatti | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2,4-di-isosyanaatto-1-metyylibentseeni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C9H6N2O2 |
| Moolimassa | 174,2 g/mol |
| Sulamispiste | 21,8 °C |
| Kiehumispiste | 251 °C |
| Tiheys | 1,214 g/cm3 |
Käyttö muokkaa
Tolueenidi-isosyanaattia käytetään vaahtomuovien,[2] polyuretaanin, muiden elastomeerien sekä lakkojen valmistukseen.[3]
Valmistus muokkaa
Tolueenidi-isosyanaattia valmistetaan tolueenista kolmivaiheisella reitillä. Ensin tolueeni nitrataan typpihapolla dinitrotolueeniksi; vaiheessa määräytyy isomeerien suhde. Dinitrotolueeni pelkistetään katalyyttisesti vedyllä diaminotolueeniksi. Edelleen, diaminotolueenista valmistetaan TDI:a karbonyloimalla amiinit fosgeenilla. Fosgeeni aminolysoituu vetykloridiksi, joka otetaan sivutuotteena talteen; reaktio on merkittävä teollisen vetykloridin lähde.
Terveys- ja ympäristövaikutukset muokkaa
TDI ja MDI ovat aiheuttaneet merkittävää työperäistä astmaa, jonka esiintyminen on vähentynyt oikean suojauksen ansiosta. Aine sitoutuu DNA:han, ja polyuretaanityöntekijöiden kromosomimuutosten on havaittu lisääntyneen selvästi. Laboratoriokokeissa aine ei kuitenkaan aiheuttanut hiirille syöpiä.[2]
TDI on vaarallista vesieläimille. Veteen jouduttuaan se hydrolysoituu päivässä. Se hajoaa biologisesti, mutta ei tiedetä, kauanko hajoaminen kestää.[3]
Lähteet muokkaa
- ↑ David Randall, Steve Lee: The Polyurethanes Book. New York: Wiley, 2002. ISBN 0-470-85041-8.
- ↑ a b Koehiirille ei kromosomimuutoksia vaahtomuovien kemikaaleista 2006. Työsuojelurahasti. Viitattu 6.8.2013.
- ↑ a b Tolueenidi-isosyanaatti: Tiivistelmä Työterveyslaitos. Arkistoitu 26.6.2015. Viitattu 6.8.2013.
Aiheesta muualla muokkaa
- Onnettomuuden vaaraa aiheuttavat aineet, Työterveyslaitos: Tolueenidi-isosyanaatti (Arkistoitu – Internet Archive)
- PubChem: 2,4-Diisocyanatotoluene (englanniksi)
- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): 2,4-Toluene diisocyanate (englanniksi)
- ChemBlink: Tolylene-2,4-diisocyanate (englanniksi)