Protoporfyriini IX
Protoporfyriini IX (C34H34N4O4) on porfyriineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Protoporfyriini IX on yksi yleisimpiä luonnossa esiintyviä porfyriinejä ja se on tärkeä esiaste monien metallipigmenttien esimerkiksi hemin ja klorofyllin biosynteesissä.[3][4]
| Protoporfyriini IX | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES |
CC1=C(C2=CC3=C(C(=C(N3)C=C4C(=C(C(=N4)C=C5C(=C(C(=N5) C=C1N2)C)CCC(=O)O)CCC(=O)O)C)C=C)C)C=C[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C34H34N4O4 |
| Moolimassa | 562,652 g/mol |
| Liukoisuus veteen | Veteen 0,169 g/l (25 °C)[2] |
Ominaisuudet, biosynteesi ja biologinen rooli muokkaa
Huoneenlämpötilassa protoporfyriini IX on ruskehtavankeltaista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee puhtaaseen veteen vain niukasti ja hieman paremmin laimeisiin emäsliuoksiin. Orgaanisista liuottimista sitä liuottavat muun muassa kloroformi, erittäin väkevä etikkahappo eli jääetikka ja happamaksi tehty etanoli. Protoporfyriini IX muodostaa kelaatteja useiden metalli-ionien kanssa ja kelatoituvia ioneja ovat muun muassa rauta-, magnesium-, sinkki- ja koboltti-ionit.[5] Protoporfyriini IX:ää voidaan eristää veressä esiintyvästä hemiinistä hapon avulla, mutta ongelmana on, että rauta-ioni ei helposti irtoa protoporfyriinistä ja protopyrfyriini IX:n vinyyliryhmät voivat hapettua. Yhdistettä voidaan myös valmistaa hematoporfyriinistä.[6] Protoporfyriini IX toimii soluissa fotosentisaattorina esimerkiksi happiradikaalien muodostumiselle. Protoporfyriini IX:n muodostuminen aminolevuliinihaposta on perustana aminolevuliinihapon käytölle fotodynaamisessa terapiassa. Tähän tarkoitukseen käytetään myös protoporfyriini IX:stä synteettisesti valmistettavaa verteporfiinia.[7]
Eliöissä protoporfyriini IX:ää muodostuu lähtien aminolevuliinihaposta. Usean entsymaattisesti katalysoidun reaktion jälkeen muodostuu protoporfyrinogeeni IX:ää, jonka hapettaa protoporfyriini IX:ksi entsyymi nimeltään protoporfyrinogeenioksidaasi. Protoporfyriini IX:stä muodostuu hemiä, kun entsyymi nimeltä ferrokelataasi katalysoi koordinaatiosidoksen muodostumista rautaionin ja protoporfyriini IX:n pyrrolirenkaiden typpiatomien välille.[8] Klorofyllin biosynteesissä magnesiumkelataasi katalysoi magnesiumin ja protoporfyriini IX:n välisen kelaatin muodostumista. Tästä kompleksista muodostuu edelleen protoklorofyllidiä.[9].
Lähteet muokkaa
- ↑ Protoporphyrin IX – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 29.3.2017.
- ↑ Physical properties: Protoporpyrin IX NLM Viitattu 29.3.2017
- ↑ Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 884–885. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
- ↑ Thomas Scott,Eric Ian Mercer: Concise encyclopedia biochemistry and molecular biology, s. 534–537. Walter de Gruyter, 1997. ISBN 978-3110145359. (englanniksi)
- ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1357. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ Alison Smith,Michael Witty: Heme, Chlorophyll, and Bilins, s. 17. Springer, 2002. ISBN 978-1-58829-111-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.3.2017). (englanniksi)
- ↑ Axel Kleemann: Antineoplastic Agents, 1. Nonhormonal, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 29.3.2017
- ↑ John P. Greer,Maxwell Myer Wintrobe: Wintrobe's Clinical Hematology, s. 90. Lippincott Williams & Wilkins, 2008. ISBN 978-0781765077. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.3.2017). (englanniksi)
- ↑ Jeana Gross: Pigments in Vegetables, s. 27. Springer, 1991. ISBN 978-0-442-00657-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.3.2017). (englanniksi)
Aiheesta muualla muokkaa
- Human Metabolome Database (HMDB): Protoporphyrin IX (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Protoporphyrin IX (englanniksi)