Kymariini
Kymariini tai symariini (C30H44O9) on steroidirakenteisiin glykosideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sitä esiintyy eräissä kasveissa ja se on myrkyllistä kasveja syöville eläimille.
| Kymariini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-5,14-dihydroksi-3-[(2R,4S,5R,6R)-5-hydroksi-4-metoksi-6-metyylioksan-2-yyli]oksi-13-metyyli-17-(5-okso-2H-furan-3-yyli)-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodekahydro-1H-syklopenta[a]fenantreeni-10-karbaldehydi |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES |
CC1C(C(CC(O1)OC2CCC3(C4CCC5(C(CCC5(C4CCC3(C2)O)O) C6=CC(=O)OC6)C)C=O)OC)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C30H44O9 |
| Moolimassa | 548,652 g/mol |
| Sulamispiste | 148 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Ominaisuudet ja esiintyminen luonnossa muokkaa
Kymariini on huoneenlämpötilassa väritöntä kiteistä ainetta. Yhdisteen rakenteessa on aglykonina strofantidiini ja sokeriosana kymaroosi. Aine on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta mutta liukenee muun muassa metanoliin ja kloroformiin. Kymariini on optisesti aktiivinen yhdiste, ja sen ominaiskiertokyky metanoliliuoksessa on +39,2.[2][3][4] Kymariini on hyvin myrkyllistä, ja kissalle sen LD50-arvo suonensisäisesti on 0,1–0,13 mg/kg. Kymaroosi kuuluu niin sanottuihin sydänglykosideihin, ja sen vaikutus perustuu natrium-kaliumpumpun toiminnan estämiseen.[4]
Kymariinia esiintyy useissa kasveissa. Erityisesti sitä on strofantteihin kuuluvassa lajissa Strophanthus kombe[2][3]. Lisäksi sitä on eristetty muun muassa kevätruusuleinikistä, ruusuleinikkeihin kuuluvasta lajista Adonis chrysocyanthus, oleanterikasveihin kuuluvasta lajista Pentopetia androsaemifolia sekä mulperikasvilajista Castilloa elastica[3].
Katso myös muokkaa
Lähteet muokkaa
- ↑ Cymarin – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 6.2.2017.
- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 1006. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 466–467. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b Hans P. Albrecht & Karl-Heinz Geiss: Cardiac Glycosides and Synthetic Cardiotonic Drugs, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 6.2.2017
Aiheesta muualla muokkaa
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Cymarin (englanniksi)
- ChemBlink: Cymarin (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Cymarin (englanniksi)