Desmond on alkuperäisesti kotoisin [[Glasgow]]sta, [[Skotlanti|Skotlannista]] ja hän on suuri ''Celtic Football Club''in fani. Oltuaan kihloisskihloissa naisen nimeltä Ruth ([[Joanna Bool]]) kanssa kuuden vuoden ajan, Desmond jänistää viikkoa ennen häitä. Hän sammuu liian alkoholin takia ja herää Veli Campbell nimisen munkin ([[Andrew Connolly]]) hoivista. Desmond päättää liittyä veljeskuntaan kuullessaan korkeamma äänen kutsuvan häntä. Pian valansa vannomisen jälkeen Ruthin veli käy syyttämässä häntä. Demond tapaa Ruthin, joka syyttää häntä sydämensä särkemisestä. Syyllisyyden tuskissaan Desmond murtautuu luostarin viinikellariin ja alkaa juopotella. Sen tuloksena Veli Campbell vapauttaa hänet veljeskunnasta. Ennen Desmondin lähtöä Veli Campbell pyytää häntä suorittamaan viimeisen tehtävän; avustamaan Pennya lastaamaan viinilaatikoita autoonsa. Pari tuntee vetovoimaa välillään ja Penny pyytää Desmondia myös purkamaan lastin Carlislessä. Kaksi vuotta myöhemmin he muuttavast yhteiseen asuntoon.
Desmond tapaa Pennyn isän, [[Charles WodmoreWidmore]]n pyytääkseen siunaustaan parin avioliitolle, aikoessaan kosia Pennyä. Charles kuitenkin sanoo, ettei DemsondDesmond ole tarpeeksi hyvä hänen tyttärelleen, joka ansaitsee vain parasta. Kun Desmond ei pystynyt maksamaan valokuvaa itsestään ja Pennystä, hän uskoo ettei pysty elättämään itseään ja Pennyä, ja uskoen Pennyn ansaitsevan parempaa, hän päättää erota. Yrittäessään todistaa Charlesille olevansa rohkea ja kunnollinen mies, hän liittyy Skotlannin rykmenttiin Britannialaisessa armeijassa. Jouduttuaan vankilaan ei-tiedossa-olevasta rikoksesta Desmond erotetaan armeijasta. Vankilan ulkopuolella Charles tapaa Desmonin ja myöntää kaapanneensa kaikki Desmondin Pennylle kirjoittamat kirjeet ja aikoo lahjoa Desmondin jättämään Pennyn rauhaan.
Desmond matkustaa Yhdysvaltoihin, jossa hän tapaa Libbyn ([[Cynthia Watros]]), joka antaa Desmondille oman veneensä, Desmondin paljastaessa aikovansa voittaa rakkautensa voittamalla purjehduskilpailun, jonka rahoittaja on Charles Widmore. Ennen osallistumistaan kilpailuun Desmond treenaa stadionilla Los Angelesisssa, jossa hän tapaa Pennyn, joka on loukkaantunut siitä, ettei Desmond lähettänyt kirjeitä ollessaan vankilassa. Desmond pyytää Pennyä odottamaan vielä yhden vuoden eli kisan loppuun asti. Desmond lähtee juoksemaan stadiumin rappusia ja tapaa [[Jack Shephard]]in ([[Matthew Fox]]) ensimmäistä kertaa. Osallistuttuaan kilpailuun, Desmondin vene joutuu rajumyrskyyn ja Desmond joutuu yllättäen tajuttomaksi lyödessään päänsä.
