Ero sivun ”Klooriheksidiini” versioiden välillä

kemiallinen yhdiste
Poistettu sisältö Lisätty sisältö
Ak: Uusi sivu: {{Orgaaninen yhdiste | nimi = Klooriheksidiini | iupac = 2-[6-<nowiki>[[</nowiki>amino-<nowiki>[[</nowiki>amino-(4-kloorianilino)metylideeni]<br/>amino]metylidee...
(ei mitään eroa)

Versio 10. heinäkuuta 2019 kello 17.33

Klooriheksidiini (C22H30Cl2N10) on aromaattisiin bisguanidiinijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään antiseptisena ainesosana esimerkiksi suuvesissä ja lääketieteellisten laitteiden desinfiointiin. Klooriheksidiini kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.[3]

Klooriheksidiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi 2-[6-[[amino-[[amino-(4-kloorianilino)metylideeni]
amino]metylideeni]amino]heksyyli]-1-[amino-(4-kloorianilino)metylideeni]guanidiini
CAS-numero 55-56-1
PubChem CID 9552079
SMILES C1=CC(=CC=C1NC(=NC(=NCCCCCCN=C(N)N=C(N)
NC2=CC=C(C=C2)Cl)N)N)Cl[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C22H30N10Cl2
Moolimassa 505,46 g/mol
Sulamispiste 134 °C[2]
Liukoisuus veteen Ei liukene veteen[2]

Ominaisuudet ja käyttö

Klooriheksidiini on huoneenlämpötilassa kiteistä ainetta ja se liukenee veteen vain hieman.[2] Klooriheksidiinillä on bakteerien kasvua estäviä ominaisuuksai ja nes ojhtuvat siitä, että se sitoutuu vakteerien soluseinään, jolloin se heikentää soluseinää. Yhdiste vaikuttaa sekä grampositiivisiin että gramnegatiivisiin bakteereihin. Klooriheksidiiniä käytetään erityisesti natibakteerisissa suuvesissä. Suomessa sitä saa ainoastaan hammaslääkärin resptillä ja sitä suositellaan lähinnä proteeseja käyttäville suun tulehdusten hoitamiseksi tai hammaskirurgian jälkeen. Haittavaikutuksina voi ilmetä hampaiden värivirheitä ja makuaistihäiriöitä. Klooriheksidiiniä voidaan käyttä myös ihon ja lääketieteellisten laitteiden desinfiointiin. Useimmiten klooriheksidiiniä käytetään paremmin veteen liukenevana glukonaattisuolana.[4][5][6][7][8][9][10]

Valmistus

Klooriheksidiinin valmistusken ensimmäisessä vaiheessa heksametyleenidiamiini reagoi syanamidin natriumsuolan kanssa. Seuraavassa vaiheessa tässä reaktiossa muodostunut älituote reagoi p-kloorianiliinin kanssa moudostaen klooriheksidiiniä.[11]

 

Lähteet

  1. Chlorhexidine - Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 10.7.2019. (englanniksi)
  2. a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 348. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  3. WHO Model List of Essential Medicines 2017. WHO. Viitattu 10.7.2019. (englanniksi)
  4. Anil Kohli: Text Book of Endodontics, s. 170. Elsevier, 2010. ISBN 978-81-312-2181-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.7.2019). (englanniksi)
  5. Mark C. Stuart, Maria Kouimtzi, Suzanne R. Hill: WHO Model Formulary 2008, s. 321-322. WHO, 2008. ISBN 9789241547659. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.7.2019). (englanniksi)
  6. John A. Tesk, Joseph M. Antonucci, Clifton M. Carey, Fred C. Eichmiller, J. Robert Kelly, Nelson W. Rupp, Richard W. Waterstrat, Anna C. Fraker, Lawrence C. Chow, Laurie A. George, Gary E. Schumacher, Jeffrey W. Stansbury & Edward E. Parry: Dental Materials, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2002.
  7. Jörg Siebert & Hans‐Peter Harke: Disinfectants, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2009.
  8. Helena Heikka: Suun puolustusta lisäävät suuvedet Duodecim Terveyskirjasto. 10.6.2015. Viitattu 10.7.2019.
  9. Aira Lahtinen & Anja Ainamo: Antimikrobiset suuvedet suuhygienian apuna 2014. Fimea. Viitattu 10.7.2019.
  10. Mirjam Tahkokorpi: Purskutteletko suusi aamuisin suuvedellä? Hammaslääkäri: Ei kannata 25.8.2016. Yle. Viitattu 10.7.2019.
  11. Chlorhexidine:Technical Raport (s. 6) 12.2.2015. USDA. Viitattu 10.7.2019. (englanniksi)