Ero sivun ”Asetoni” versioiden välillä
| [katsottu versio] | [katsottu versio] |
Poistettu sisältö Lisätty sisältö
p Botti: uk:Ацетон on hyvä artikkeli |
fixausta |
||
Rivi 6:
|kaava = [[Hiili|C]]<sub>3</sub>[[Vety|H]]<sub>6</sub>[[Happi|O]]
|moolimassa = 58,09 g/mol
|smiles = CC(=O)C
|ulkomuoto = Väritön neste
|sulamispiste = −94,9 °C (178,2 K)
Rivi 13 ⟶ 14:
}}
'''Asetoni''' (myös ''2-propanoni'', ''dimetyyliketoni'', [[kemiallinen kaava]] '''C<sub>3</sub>H<sub>6</sub>O''') on yksinkertaisin [[ketoni]]yhdiste. Asetoni on [[NTP|normaaliolosuhteissa]] väritön ja helposti syttyvä makeanhajuinen [[neste]]. Orgaanisena yhdisteenä se liukenee [[eetteri]]in, mutta pienen kokonsa ja ketoniryhmän ansiosta myös [[vesi|veteen]] ja [[etanoli]]in. Asetoni haihtuu erittäin nopeasti. Sen [[leimahduspiste]] - 18 °C ja [[itsesyttymislämpötila]] 465 °C.
Asetoni on [[heikko happo]] ja sen [[happovakio]]n kymmenkantainen negatiivinen logaritmi ''pK<sub>a</sub>=19,3''. Happamuus johtuu [[resonanssi (kemia)|resonanssin]] stabiloimasta [[konjugaattiemäs|konjugaattiemäksestä]]. <ref>{{Kirjaviite | Tekijä = John McMurry | Nimeke = Organic Chemistry (5th edition) | Vuosi = 2000| Kappale = | Sivu = 77| Selite = |
Julkaisupaikka = | Julkaisija =Brooks/Cole| Tunniste = ISBN 0-534-37366-6 | www = | www-teksti = | Tiedostomuoto = | Viitattu = |Kieli ={{en}} }}</ref> Toisessa resonanssimuodossa [[elektronegatiivisuus|elektronegatiivinen]] [[happi]]atomi stabiloi negatiivisen varauksen.
[[Kuva:Asetonin_konjugaattiemaksen_resonanssimuodot.svg|thumb|left|250px|Asetonin konjugaattiemäksen resonanssimuodot]]
{{selvennä}}
== Käyttö ==
Rivi 27 ⟶ 25:
==Valmistus==
Asetonia on aiemmin tuotettu asetaattien kuivatislauksella. Ensimmäisen maailmansodan aikana sitä alettiin tuottaa Britanniassa teollisesti asetoni-butanoli-etanoli-käymisen avulla (ABE), jota jo [[Louis Pasteur]] ja F. Schardinger olivat käyttäneet, maissin ja hevoskastanjoiden tärkkelyksestä<ref>http://www.bigsiteofamazingfacts.com/how-were-chestnuts-used-to-produce-cordite-powder-in-ammunition-during-world-war-i </ref> [[Chaim Weizmann]]in eristettyä ''Clostridium acetobutylicum'' -bakteerin. Kemikaali on tärkeä savuttoman ruudin (kordiitin) valmistuksessa.
Nykyisin kemikaalia tuotetaan pääasiassa [[propeeni]]sta. Pääasiallinen valmistusmenetelmä on Hockin prosessi tai kumeeniprosessi, jolla asetonia ja [[fenoli]]a tuotetaan [[bentseeni]]stä alkyloimalla propeenilla.
:[[Image:Cumene-process-overview-2D-skeletal.png|320px|
== Terveysvaarat ==
Asetoni ärsyttää [[silmä|silmiä]], [[iho]]a ja [[hengitystiet|hengitysteitä]]. Suuret asetonipitoisuudet voivat aiheuttaa [[nenä]]n, [[nielu]]n ärsytystä ja silmien kirvelyä ja erittäin suuret pitoisuudet heikkoutta, päänsärkyä, väsymystä, pahoinvointia ja mahdollisesti jopa [[tajuttomuus|tajuttomuuden]] ja kuoleman. Mikäli asetonia menee silmään, se voi aiheuttaa [[sidekalvontulehdus|sidekalvontulehduksen]] tai jopa [[sarveiskalvo]]n vaurion. Asetonin joutuessa iholle, iho kuivuu. Muutaman [[desilitra]]n nielemisestä aiheutuu tajuttomuus. On todettu, että päivittäinen asetonihöyryn suurille pitoisuuksille altistuminen aiheuttaa [[pohjukaissuoli|pohjukaissuolen]], [[mahalaukku|mahalaukun]] ja hengitysteiden tulehdusta.
▲[[Kuva:Asetonin_konjugaattiemaksen_resonanssimuodot.svg|left|]]{{selvennä}}
==Lähteet==
{{Viitteet}}
== Aiheesta muualla ==
| |||