Tetrabutyyliammoniumbromidi
Tetrabutyyliammoniumbromidi eli TBAB (C16H36NBr) on kvaternäärisiin ammoniumsuoloihin kuuluva orgaaninen yhdiste, joka koostuu tetrabutyyliammoniumkationista, jolla on vastaionina bromidianioni. Yhdistettä käytetään yleisesti kemianteollisuudessa muun muassa faasinsiirtokatalyyttinä.
| Tetrabutyyliammoniumbromidi | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.[Br-][1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C16H36NBr |
| Moolimassa | 322,358 g/mol |
| Sulamispiste | 103–104 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
Ominaisuudet muokkaa
Huoneenlämpötilassa tetrabutyyliammoniumbromidi on valkoista tai ruskehtavaa hygroskooppista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee muun muassa veteen, etanoliin, dikloorimetaaniin ja hieman tolueeniin.[2][3]
Valmistus ja käyttö muokkaa
Tetrabutyyliammoniumbromidia valmistetaan tributyyliamiinin ja 1-bromibutaanin välisellä reaktiolla.[2][3]
Tetrabutyyliammoniumbromidi on yksi yleisimmin käytetyistä faasinsiirtokatalyyteistä. Sen etuja ovat muun muassa edullisuus ja helppo kierrätettävyys reaktion jälkeen.[2][3][4] Yhdistettä käytetään myös nukleofiilisen bromidi-ionin lähteenä reaktioissa, lisäaineena siirtymämetallien katalysoimissa uusia hiiliatomien välisiä sidoksia muodostavissa reaktioissa ja sulatettuna ionisena nesteenä sitä käytetään myös liuottimena reaktioissa.[2]
Lähteet muokkaa
- ↑ Tetrabutylammonium bromide – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 4.12.2015.
- ↑ a b c d e André B. Charette, Rafael Chinchilla & Carmen Nájera: Tetrabutylammonium Bromide, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2007. Teoksen verkkoversio Viitattu 10.12.2015
- ↑ a b c Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 1083. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
- ↑ Marc Halpern: Phase-Transfer Catalysis, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 10.12.2015