Avaa päävalikko
Sykloseriini
Sykloseriini
Sykloseriini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(4R)-4-amino-1,2-oksatsolidin-3-oni
Tunnisteet
CAS-numero 68-41-7
ATC-koodi J04AB01
PubChem 6234
DrugBank DB00260
Kemialliset tiedot
Kaava C3H6N2O2 
Moolimassa 102,098
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 155–156 °C (311–313 °F) (hajoaa)[1]
Liukoisuus veteen Liukenee veteen
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus 70-900 %[2]
Metabolia ?
Puoliintumisaika 10 tuntia[2]
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus
Antotapa oraalinen

Sykloseriini (C3H6N2O) on heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä tuberkuloosin hoitoon. Sykloseriini kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.[3]

Ominaisuudet ja käyttöMuokkaa

Huoneenlämpötilassa sykloseriini on kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee veteen ja hieman alkoholeihin.[1] Sen antibioottiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se estää bakteerien soluseinän synteesiin tarvittavien alaniinirasemaasin ja D-alaniini—D-alaniiniligaasin toimintaa. Sykloseriinin vaikutuskirjo on melko laaja, mutta erityisesti se vaikuttaa Mycobacterium-suvun lajeihin. Sykloseriiniä annostellaan tablettina ja sitä käytetään pääasiassa muille antibiooteille vastustuskykyisen tuberkuloosin hoidossa.[4][5][6]

Sykloseriiniä tuottaa aktinobakteereihin kuuluva Streptomyces orchideous.[1]

HaittavaikutuksetMuokkaa

Sykloseriinin haittavaikutukset kohdistuvat erityisesti keskushermostoon. Se voi aiheuttaa pääkipua, sekavuutta, uneliaisuutta, kouristuskohtauksia ja huimausta. Myös mielialan muutoksia, kognitiivisten toimintojen heikentymistä ja jopa akuutteja psykoottisia kohtauksia on raportoitu ilmenneen sykloseriinin haittavaikutuksina.[4][7]

LähteetMuokkaa

  1. a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 464. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  2. a b Cycloserine DrugBank. Viitattu 30.4.2019. (englanniksi)
  3. WHO Model List of Essential Medicines 2017. WHO. Viitattu 30.4.2019. (englanniksi)
  4. a b M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 2520-2529. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.4.2019). (englanniksi)
  5. David G. Watson: Pharmaceutical Chemistry, s. 471. Elsevier, 2011. ISBN 9780443072338. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.4.2019). (englanniksi)
  6. Axel Kleemann: Antiinfectives for Systemic Use, 2. Antimycotics (Antifungals) and Antimycobacterials, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. (englanniksi)
  7. J. K. Aronson (toim.): Meyler's Side Effects of Drugs, s. 796. Elsevier, 2015. ISBN 978-0-444-53717-1 (koko sarja). Kirja Googlen teoshaussa, 16th ed. 2016 (viitattu 30.4.2019). (englanniksi)