Syklododekatrieeni
Syklododekatrieeni (C12H18) on syklinen eli rengasrakenteinen trieeni eli kolme kaksoissidosta sisältävä alkeeni. Yhdistettä käytetään polymeeriteollisuudessa polymeerien lähtöaineena.
| Syklododekatrieeni | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1,5,9-syklododekatrieeni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1CC=CCCC=CCCC=C1[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C12H18 |
| Moolimassa | 162,264 g/mol |
| Sulamispiste | –17 °C[2] |
| Kiehumispiste | 240 °C[2] |
| Tiheys | 0,892 g/cm3[2] |
Ominaisuudet muokkaa
Syklododekatrieenillä on neljä geometristä isomeeriä (1Z,5Z,9Z)-, (1E,5E,9E)-, (1Z,5Z,9E)- ja (1Z,5E,9E)-syklododekatrieenit. Niistä pysyvimmät ovat (1Z,5E,9E)- ja (1E,5E,9E)-isomeerit ja kaupallista merkitystä on lähinnä (1Z,5E,9E)-isomeerillä.[2][3]
Huoneenlämpötilassa syklododekatrieeni on väritöntä, veteen liukenematonta nestettä. Yhdisteelle on tyypillistä muodostaa komplekseja siirtymämetallien kanssa. Syklododekatrieeni reagoi monien tyypillisten alkeenien tavoin ja muodostaa esimerkiksi epoksidin ja halogeenien kanssa additiotuotteita. Yhdisteen kaksoissidokset voidaan pelkistää selektiivisesti, jolloin muodostuu syklododekadieeniä tai syklododekeenia. Korkeammassa lämpötilassa ja paineessa muodostuu syklododekaania. Syklododekatrieeni voidaan hapettaa syklododekanoliksi hapen avulla ja dodekaanidihapoksi.[2][3][4]
Valmistus ja käyttö muokkaa
Syklododekatrieeniä valmistetaan oligomerisoimalla butadieeniä. Katalyyttinä reaktiossa voidaan käyttää titaanitetrakloridia organoalumiiniyhdisteiden läsnä ollessa. Tällöin muodostuu pääasiassa (1Z,5E,9E)-isomeeriä. Katalyyttinä voidaan käyttää myös nikkeliä, jolloin muodostuu erityisesti (1E,5E,9E)-syklododekatrieeniä. Yhdiste puhdistetaan mahdollisista sivutuotteista tislaamalla.[2][3][4][5]
Syklododekatrieeniä käytetään useissa orgaanisen kemian synteeseissä lähtöaineena. Siitä valmistetaan muun muassa laurolaktaamia, dodekaanidihappoa, aminododekaanihappoa, joita käytetään polymeerien valmistuksessa ja palonestoaineena paisutetussa polystyreenissä eli styroksissa (EPS) ja suulakepuristetussa polystyreeni (XPS) -eristeissä käytettyä Tukholman sopimuksessa kiellettävää heksabromisyklododekaania (HBCD).[2][3][4]
Syklododekatrieeni pelkistetään ensin vedyttämällä katalyyttien läsnä ollessa syklododekaaniksi, joka hapetetaan
ilman ja boorihapon avulla syklododekanolin ja syklododekanonin seokseksi. Kun tätä seosta hapetetaan väkevällä
typpihapolla, muodostuu dodekaanidihappoa.
Lähteet muokkaa
- ↑ trans,trans,cis-1,5,9-Cyclododecatriene– Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 2.11.2014.
- ↑ a b c d e f g Georg Oenbrink & Thomas Schiffer: Cyclododecatriene, Cyclooctadiene, and 4-Vinylcyclohexene, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2009. Viitattu 2.11.2014
- ↑ a b c d Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 295. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.11.2014). (englanniksi)
- ↑ a b c Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe: Industrial organic chemistry, s. 243–244. Wiley-VCH, 2003. ISBN 978-3-527-30578-0. (englanniksi)
- ↑ Piet W. N. M. van Leeuwen: Homogeneous Catalysis, s. 188. Springer, 2006. ISBN 9781402020001. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.11.2014). (englanniksi)