Laurolaktaami
Laurolaktaami (C12H23NO) on syklisiin eli rengasrakenteisiin amideihin eli laktaameihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään polymeeriteollisuudessa polyamidien syntetisoimiseen.
| Laurolaktaami | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Atsasyklotridekan-2-oni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1CCCCCC(=O)NCCCCC1[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C12H23NO |
| Moolimassa | 197,314 g/mol |
| Sulamispiste | 152,5 °C[2] |
| Tiheys | 0,9 g/cm3 (160 °C)[3] |
| Liukoisuus veteen | 0,29 g/l (25 °C)[4] |
Ominaisuudet muokkaa
Huoneenlämpötilassa laurolaktaami on valkoista tai väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain niukasti veteen mutta paremmin useisiin orgaanisiin liuottimiin.[3][5]
Valmistus ja käyttö muokkaa
Laurolaktaamin valmistukseen käytetään kahta menetelmää. Syklododekanolin ja syklododekanonin seos hapetetaan syklododekanoniksi, joka reagoi hydroksyyliamiinin kanssa muodostaen syklododekaanioksiimin. Tämä oksiimi reagoi happamissa olosuhteissa Beckmann-toisiintumisella muodostaen laurolaktaamia. Toinen tapa on syklododekaanin ja nitrosyylikloridin välinen reaktio, jonka tuote nitrosyylisyklododekaani tautomerisoituu syklododekaanioksiimiksi, joka reagoi edelleen Backmann-toisiintumisella laurolaktaamiksi.[3][5][6]
Laurolaktaamia käytetään polymeerien valmistukseen. Renkaanavautumispolymerisaatiolla siitä saadaan Nylon-12:a. Sitä voidaan käyttää myös komonomeerina kaprolaktaamin kanssa ja muiden sekapolyamidien valmistuksessa sekä poly(eetteriamidi)elastomeerien valmistamiseen.[3][5][6]
Lähteet muokkaa
- ↑ Laurolactam – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 5.11.2014.
- ↑ William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3.32. 93rd Edition. CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.11.2014). (englanniksi)
- ↑ a b c d Georg Oenbrink & Thomas Schiffer: Cyclododecanol, Cyclododecanone, and Laurolactam, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2009. Viitattu 5.11.2014
- ↑ Physical properties: Cyclododecalactam NLM Viitattu 5.11.2014
- ↑ a b c Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 665. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
- ↑ a b Joseph N. Weber: Polyamides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 5.11.2014
Aiheesta muualla muokkaa
- Chemical Safety Information from Intergovernmental Organizations (INCHEM): Dodecane-12-lactam CAS N°: 947-04-6 (Arkistoitu – Internet Archive) (pdf) (englanniksi)