Spirodiklofeeni
Spirodiklofeeni (C21H24Cl2O4) on tyydyttymättömiin laktoneihin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää maataloudessa punkki- ja hyönteismyrkkynä.
| Spirodiklofeeni | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | [3-(2,4-dikloorifenyyli)-2-okso-1-oksaspiro[4.5]dek-3-en-4-yyli]-2,2-dimetyylibutanoaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CCC(C)(C)C(=O)OC1=C(C(=O)OC12CCCCC2)C3=C(C=C(C=C3)Cl)Cl |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C21H24Cl2O4 |
| Moolimassa | 411,302 g/mol |
| Sulamispiste | 94,8 °C[1] |
| Tiheys | 1,09 g/cm3[1] |
| Liukoisuus veteen | 5·10-5 g/l (20 °C)[2] |
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö muokkaa
Huoneenlämpötilassa spirodiklofeeni on valkoista kiteistä ainetta. Yhdisteen alkeiskoppi on monokliininen. Spirodiklofeeni on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta, mutta liukenee esimerkiksi hiilivetyihin, asetoniin, etyyliasetaattiin ja kloroformiin. Aineella on akarisidisiä ja insektisidisiä ominaisuuksia ja se tehoaa esimerkiksi kehrääjäpunkkeihin ja jauhiaisiin. Vaikutusmekanismi perustuu asetyylikoentsyymi-A-karboksylaasientsyymin estoon, jolloin kohde-eliöt eivät kykene valmistamaan tarvitsemiaan rasvoja. Spirodiklofeeni tehoaa niin täysikasvuisiin yksilöihin kuin muniinkin.[1][2][3][4]
Spirodiklofeenin valmistuksessa sykloheksanonista valmistetaan syanohydriini ja edelleen 1-hydroksisykloheksaanikarboksyylihapon esteri, joka reagoi 2,4-dikloorifenyyliasetyylikloridin kanssa. Syklisaatio vahvan emäksen vaikutuksesta ja reaktio 2,2-dimetylibutyryylikloridin kanssa muodostaa spirodiklofeenia.[1][4]
Spirodiklofeenia käytetään punkkien ja hyönteisten torjuntaan muun muassa hedelmä- ja koristekasviviljelmillä.[1][3] Euroopan unionin alueella sen myyntilupa päättyi vuonna 2020[5].
Lähteet muokkaa
- ↑ a b c d e Franz Müller, Hans Peter Streibert & Saleem Farooq: Acaricides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2009.
- ↑ a b Robert L. Metcalf & Abraham Rami Horowitz: Insect Control, 2. Individual Insecticides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014.
- ↑ a b Isaac Ishaaya, A. Rami Horowitz: Biorational Control of Arthropod Pests, s. 382-383. Springer, 2009. ISBN 978-90-481-2315-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.5.2021). (englanniksi)
- ↑ a b Thomas Bretschneider, Jordi Benet-Buchholz, Reiner Fischer & Ralf Nauen: Spirodiclofen and Spiromesifen – Novel Acaricidal and Insecticidal Tetronic Acid Derivatives with a New Mode of Action. CHIMIA, 2003, 57. vsk, nro 11, s. 697-701. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 30.5.2021. (englanniksi)
- ↑ Spirodiclofen EU Pesticides Database. Euroopan komissio. Viitattu 30.5.2021. (englanniksi)