Selenolit eli selenomerkaptaanit tai selenotiolit ovat orgaanisia yhdisteitä, joille tunnusomainen funktionaalinen ryhmä on RSeH, missä R on orgaaninen ryhmä.[1][2]

Selenolien yleinen rakenne

Ominaisuudet ja valmistus muokkaa

Selenolit ovat useimmiten reaktiivisia ja hapettuvat helposti diselenideiksi. Aromaattiset selenolit ovat hieman alifaattisia yhdisteitä stabiilimpia. Yhdisteet liukenevat vain hieman veteen. Tioleihin verrattuna selenolit ovat huomattavasti happamempia ja myös nukleofiilisempia.[3][4][5][6]

Selenoleja voidaan valmistaa seleenin ja Grignardin reagenssin tai organolitiumyhdisteen reaktiolla, alkyylihalidin ja alkalimetalliselenidin reaktiolla tai pelkistämällä selenidejä, diselenidejä tai selenosyanaatteja.[2][3][5]

Lähteet muokkaa

  1. Selenols IUPAC Gold Book. IUPAC. Viitattu 9.12.2021. (englanniksi)
  2. a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 768. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b Alan R. Katritzky, Thomas L. Gilchrist, Otto Meth-Cohn, Charles Wayne Rees: Comprehensive Organic Functional Group Transformations, s. 277-278. Elsevier, 1995. ISBN 0080406041. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.12.2021). (englanniksi)
  4. Thomas Wirth: Organoselenium Chemistry, s. 41-42. John Wiley & Sons, 2012. ISBN 978-3-527-32944-1. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.12.2021). (englanniksi)
  5. a b A. K. Tyagi: Handbook on Synthesis Strategies for Advanced Materials, s. 586-587. Springer, 2021. ISBN 978-981-16-1891-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.12.2021). (englanniksi)
  6. Paul Knochel, Gary A. Molander: Comprehensive Organic Synthesis, s. 855. Newnes, 2014. ISBN 9780080977423. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.12.2021). (englanniksi)