Pyratsoliini

kemiallinen yhdiste

Pyratsoliini (C3H6N2) on typpeä sisältävä heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdisteellä on kolme tautomerista muotoa 1-, 2- ja 3-pyratsoliinit, joista 2-pyratsoliini on stabiilein.[2][3][4]

Pyratsoliini
Tunnisteet
IUPAC-nimi 4,5-dihydro-1H-pyratsoli
CAS-numero 109-98-8
PubChem CID 524190
SMILES C1CNN=C1[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C3H6N2
Moolimassa 70,098 g/mol
Kiehumispiste 144 °C[2]
Tiheys 1,02 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen Liukenee veteen

Ominaisuudet ja valmistus

muokkaa

Pyratsoliini on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä, jolla on amiinien tai suklaan kaltainen haju. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen ja polaarisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja hieman dietyylieetteriin. Pyratsoliini hapettuu suhteellisen helposti pyratsoloniksi. Yhdiste on emäksinen.[2][3][5]

Pyratsoliinia voidaan valmistaa diatsometaanin ja eteenin välisellä reaktiolla, pelkistämällä pyratsolia natriumetoksidilla tai akroleiinin ja hydratsiinin välisellä kondensaatioreaktiolla.[2][4][5]

Lähteet

muokkaa
  1. 2-Pyrazoline – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 9.11.2015.
  2. a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 862. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. a b Pyrazoles, Pyrazolines, and Pyrazolones: Pyrazoles, Pyrazolines, and Pyrazolones, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 9.11.2015
  4. a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 911. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.11.2015). (englanniksi)
  5. a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1368. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)