Propaaniditioli
Propaaniditioli on tioleihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä.
| Propaaniditioli | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Propaani-1,3-ditioli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(CS)CS[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C3H8S2 |
| Moolimassa | 108,234 g/mol |
| Sulamispiste | –79 °C[2] |
| Kiehumispiste | 169–170 °C[3] |
| Tiheys | 1,0722 g/cm3[3] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee hieman veteen |
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
muokkaaHuoneenlämpötilassa propaaniditioli on väritöntä nestettä. Yhdisteellä on voimakas paha haju. Se hapettuu tioeettereiksi ilman vaikutuksesta. Propaaniditioli liukenee vähäisessä määrin veteen ja hyvin useisiin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin, kloroformiin ja bentseeniin.[3][2][4]
Propaaniditiolia valmistetaan hydrolysoimalla 1,3-propyleenidi-isotiuroniumkloridia[3], jota saadaan 1,3-diklooripropaanin ja tiourean välisellä reaktiolla. Propaaniditiolia käytetään erityisesti karbonyyliyhdisteiden suojaukseen tioasetaalina. Tällöin muodostuu niin kutsuttu 1,3-ditiaaniryhmäå. Yhdistettä voidaan myös käyttää pelkistämään karbonyyliryhmiä alkeeneiksi ja atsideja amiineiksi.[4]
Lähteet
muokkaa- ↑ 1,3-Propanedithiol – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 10.5.2018. (englanniksi)
- ↑ a b William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3–464. (39th Edition) CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.5.2018). (englanniksi)
- ↑ a b c d Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1341. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b Raymond E. Conrow & Yvan Le Húerou: 1,3‐Propanedithiol, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2006. Teoksen verkkoversio Viitattu 10.5.2018.