Prokainamidi
| |
Prokainamidi
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 4-amino-N-[2-(dietyyliamino)etyyli]bentsamidi | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | C01 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C13H21N3O |
| Moolimassa | 235,328 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | 75-95 %[1] |
| Proteiinisitoutuminen | 15-20 % |
| Metabolia | Hepaattinen |
| Puoliintumisaika | 2,5-4,5 h[1] |
| Ekskreetio | Renaalinen |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Oraalinen, parenteraalinen |
Prokainamidi eli prokaiiniamidi (C13H21N3O) on amideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä sydämen rytmihäiriöiden hoitoon.
Ominaisuudet ja käyttö
muokkaaProkainamidi on niin kutsutun luokan I antiarrytminen yhdiste. Sen vaikutusmekanismi muistuttaa kinidiinin vaikutusmekanismia ja se pidentää sydämen aktiopotentiaalin kestoa ja hidastaa impulssien kulkeutumisnopeutta. Prokainamidia voidaan käyttää muun muassa takykardian ja eteisvärinän hoidossa. Prokainamidi metaboloituu maksassa asetyyliprokainamidiksi, joka on myös aktiivinen rytmihäiriöiden hoidossa. Euroopassa prokainamidin käyttö on harvinaista, mutta Yhdysvalloissa se on runsaasti käytetty lääkeaine, erityisesti mikäli kinidiinihoito ei tehoa riittävästi. Prokainidi on nopea- ja lyhytvaikutteinen lääkeaine.[1][2][3][4]
Haittavaikutukset
muokkaaProkainamidi voi aiheuttaa QT-ajan pidentymistä, mikä voi johtaa rytmihäiriöihin. Muita mahdollisia haittavaikutuksia ovat alhainen verenpaine, ruuansulatuskanavan oireet, lihasheikkous ja kuumeilu. Pitkäkestoisen prokainamidihoidon haittavaikutuksena voi olla lupus erythromatosuksen kaltaiset oireet.[1][3][4][5]
Valmistus
muokkaaProkainamidin synteesin ensimmäisessä vaiheessa p-nitrobentsoyylikloridi reagoi N,N-dietyylietyleenidiamiinin kanssa muodostaen amidin. Toisessa vaiheessa yhdisteen nitroryhmä pelkistetään vedyttämällä aminoryhmäksi ja tuotteena muodostuu prokainamidia.[6]
Lähteet
muokkaa- ↑ a b c d Charles R. Craig,Robert E. Stitzel: Modern Pharmacology with Clinical Applications, s. 173. Lippincott Williams & Wilkins, 2004. ISBN 978-0781737623 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.10.2017). (englanniksi)
- ↑ Gajanan S. Joshi & James C. Burnett: Cardiovascular Agents, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 28.10.2017
- ↑ a b Gerda von Philipsborn, Anton Oberdorf, Fritz Binnig & Albrecht Franke: Antiarrhythmic Drugs, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 28.10.2017.
- ↑ a b David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 513. Lippincott Williams & Wilkins, 2012. ISBN 99781609133450 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.10.2017). (englanniksi)
- ↑ Jeffrey K. Aronson: Meyler's Side Effects of Cardiovascular Drugs, s. 404-405. Elsevier, 2009. ISBN 978-0-444-53268-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.10.2017). (englanniksi)
- ↑ Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 247. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.10.2017). (englanniksi)