Orgaanoboraanit ovat boraanin BH3 johdannaisia, joissa yksi tai useampi vety on korvautunut jollakin hiiliryhmällä.[1] Organoboraaneilla on tärkeitä tehtäviä orgaanisen kemian reaktioissa, tärkeimpänä hydroboraatio-oksidaatio.

Organoboraani
Trietyyliboraani on organoboraani

Ominaisuuksia muokkaa

C–B -sidos on lievästi poolinen (elektronegatiivisuusarvot 2,5 ja 2,0) ja alkyyliboraanit ovat yleensä melko pysyviä, mutta hapettuvat helposti Organoboraaneilla on tyypillistä myös kompleksiyhdisteiden muodostuminen.[1]. Vinyyliryhmä ja aryyliryhmä tekevät boorista vähemmät elektrofiilisen ja boorin ja hiilen välinen sidos saa hieman kaksoissidoksen luonnetta. Orgaanoboraanit luokitellaan vahvoiksi elektrofiileiksi, koska boori ei pysty hankkimaan täyttä elektronioktettia. Toisin kuin muut boraanit organoboraanit eivät dimerisoidu.lähde?

Synteesi muokkaa

Yksinkertaisia boraaneja kuten trietyyliboraania voidaan valmistaa booritrifluoridista tai jostain muusta boorin ja halogeenialkuaineen yhdisteestä Grignardin reaktiolla. Muita tapoja syntetisoida erilaisia organoboraaneja on esimerkiksi diboraanin ja jonkin alkyyliboraanin välinen reaktio[1]

Katso myös muokkaa

Lähteet muokkaa

  1. a b c Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 780. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.