Avaa päävalikko

Stereokemiassa Newman-projektio on molekyylien kolmiulotteisen rakenteen esittämiseen käytetty tapa.[1] Projektiolla esitään usein erityisesti alkaanien jonkin yksöissidoksen kiertymistä, ja tapaa, jolla sidoksen hiilten kemialliset ryhmät asettuvat suhteessa toisiinsa. Projektiota voidaan siten käyttää konformaatioiden ja konformeerien esittämiseen.

Esitystavan keksi yhdysvaltalainen kemisti Melvin Spencer Newman 1952 korvaamaan joissain tapauksissa Fischerin projektio, joka sopii joidenkin molekyylien stereokemian esitystapoihin, mutta ei konformaatioiden.[2][3]

SoveltaminenMuokkaa

Molekyyli käännetään siten, että tarkasteltu sidos on pituussuunnassa poispäin katsojasta. Lähemmäs katsojaa jäävien atomiryhmien väliset sidokset piirretään viivoin. Tätä puolta kutsutaan joskus frontaaliseksi. Kauempana katsojasta olevat sidokset piirretään viivoin, ja puolta kutsutaan joskus distaaliseksi. Frontaalisten ja distaalisten puolten väliin jäävän sidoksen kohdalle kuitenkin piirretään ympyrä. Tämän sisään jäävät distaaliset sidokset peittyvät (niitä ei piirretä).[1]

Yleensä projektiota käytetään alkaanien konformaatioiden esittämiseen. Nämä voivat olla avoketjuisia kuten butaani alla (kuvissa on sama konformaatio):

     
Newman-projektio "Keinuhevos"-malli 3D rakenne

Myös rengasrakenteita voidaan esittää,[2] kuten sykloheksaanin tuolikonformaatio alla (kuvissa on sama konformaatio):

     
Newman-projektio Viivamalli 3D rakenne

Kulmaa, johon frontaalisten ja distaalisten puolien välinen sidos kääntyy, kutsutaan joskus dihedraalikulmaksi.[1]

Katso myösMuokkaa

LähteetMuokkaa

  1. a b c GP Moss: Basic terminology of stereochemistry (IUPAC Recommendations 1996). Pure and Applied Chemistry, 1.1.1996, 68. vsk, nro 12, s. 2193–2222. doi:10.1351/pac199668122193. ISSN 1365-3075. Artikkelin verkkoversio.
  2. a b MS Newman: A notation for the study of certain stereochemical problems. Journal of Chemical Education, heinäkuu 1955, 32. vsk, nro 7, s. 344. doi:10.1021/ed032p344. ISSN 0021-9584. Artikkelin verkkoversio.
  3. MS Newman Record. Chem. Progr. (Kresge-Hooker Sci. Lib.) 1952, 13. vsk, nro 111.