Stereokemia

Stereokemia on kemian osa-alue, joka käsittelee molekyylien kolmiulotteisia rakenteita.

Erilaisia isomerioita. Stereokemia kohdistuu stereoisomeriaan.

L-alaniini on esimerkki yhdisteestä, jolla on peilikuvaisomeeri (enantiomeeri) D-alaniini.

Stereokemialla on suuri merkitys monissa biokemiallisissa reaktioissa ja lääkkeiden vaikutusmekanismeissa. Monilla luonnon aineilla ja lääkeaineilla voi olla useita stereoisomeerejä, jotka ovat kemiallisesti samanlaisia mutta niiden fysiologiset vaikutukset ovat erilaisia. Joidenkin lääkeaineiden toinen muoto on aktiivinen, kun taas toinen muoto on jopa haitallinen (esimerkiksi talidomidi). Stereokemiaan liittyy läheisesti käsite stereoisomeria, jolla tarkoitetaan molekyylin atomien erilaista kolmidimensionaalista järjestäytymistä. Stereoisomeria voidaan jakaa konformaatio- ja konfiguraatioisomeriaan, joka sisältää geometrisen eli cis-trans- (E,Z)-isomerian, optisen eli peilikuvaisomeriaan ja diastereomerian. Peilikuvaisomeerit ovat toistensa enantiomeerejä. Diastereomeriaa esiintyy yhdisteissä, joilla on useita kiraliakeskuksia. Ne stereoisomeerit, jotka eivät ole toistensa enantiomeerejä, ovat toistensa diastereomeerejä.

Katso myös

• Isomeria
• Stereoelektroniikka

Aiheesta muualla

• Kuopion yliopisto: Stereokemia