Neopentyyliglykoli

kemiallinen yhdiste

Neopentyyliglykoli (C5H12O2) on dioleihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä valmistettaessa polymeerejä ja voiteluaineita.

Neopentyyliglykoli
2,2-dimethylpropane-1,3-diol 200.svg
Neopentyl-glycol-3D-spacefill.png
Tunnisteet
CAS-numero 126-30-7
IUPAC-nimi 2,2-dimetyylpropaani-1,3-dioli
SMILES CC(C)(CO)CO[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C5H12O2
Moolimassa 104,146 g/mol
Tiheys 1,06[2] g/cm³
Sulamispiste 127 °C[3]
Kiehumispiste 208 °C[3]
Liukoisuus Veteen 830 g/l (20 °C)[4]

OminaisuudetMuokkaa

Huoneenlämpötilassa neopentyyliglykoli on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja erittäin hyvin esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin ja ketoneihin. Poolittomiin liuottimiin kuten hiilivetyihin neopentyyliglykoli on niukkaliukoista. Neopentyyliglykolin reaktiot ovat tyypillisiä alkoholeille. Se voi esimerkiksi muodostaa eettereitä, estereitä ja karbamaatteja sekä hapettua aldehydeiksi tai karboksyylihapoiksi. Karbonyyliyhdisteiden kanssa neopentyyliglykoli reagoi muodostaen rengasrakenteisen asetaalin.[2][5] Neopentyyliglykoli on ärsyttävää ja sille altistumisesta oirena voivat olla yskä, ihon ja silmien punoitus sekä nieltäessä polttava tunne.[4]

Valmistus ja käyttöMuokkaa

Neopentyyliglykolia valmistetaan isobutyraldehydin ja formaldehydin välisellä aldoliadditioreaktiolla. Tätä reaktiota katalysoivat emäkset kuten alkalimetallien hydroksidit tai asetaatitamiinit ja ioninvaihtohartsit. Reaktion ensimmäisessä vaiheessa muodostuu hydroksipivaldehydiä. Hydroksipivaldehydi voidaan joko pelkistää vedyttämällä siirtymämetallikatalyyttien läsnä ollessa tai käyttämällä butyraldehydin ja formaldehydin välisessä reaktiossa kahta ekvivalenttia formaldehydiä, jolloin toinen formaldehydimolekyyli toimii pelkistimenä. Tällöin kyseessä on Cannizzaro-reaktio.[2][5][6]

 

Neopentyyliglykolia käytetään polymeerien esimerkiksi polyestereiden ja polyuretaanien valmistamiseen. Neopentyyliglykoli monomeerina parantaa näiden polymeerien kemiallista ja korkeiden lämpötilojen kestoa. Neopentyyliglykolista valmistettuja polymeerejä käytetään muun muassa maaleissa ja pinnoitteissa. Yhdisteestä valmistetaan myös voiteluaineita sekä muovinpehmentimiä.[2][5]

LähteetMuokkaa

  1. Neopentyl glycol – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 24.9.2018. (englanniksi)
  2. a b c d M. W. Forkner, J. H. Robson, W. M. Snellings, A. E. Martin, F. H. Murphy & F. E. Parsons: Glycols, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 24.9.2018
  3. a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1109. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  4. a b Neopentyyliglykolin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 24.9.2018.
  5. a b c Peter Werle, Marcus Morawietz, Stefan Lundmark, Kent Sörensen, Esko Karvinen & Juha Lehtonen: Alcohols, Polyhydric, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2008. Viitattu 24.9.2018.
  6. Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe: Industrial organic chemistry, s. 214–215. Wiley-VCH, 2003. ISBN 978-3-527-30578-0. (englanniksi)