Mevalonihappo
Mevalonihappo (C6H12O4) on karboksyylihappo, jonka rakenteessa on myös kaksi hydroksyyliryhmää. Mevalonihappo on tärkeä yhdiste terpeenien ja steroidien biosynteesissä. Yhdisteen ionimuoto ja suolat ovat mevalonaatteja.
| Mevalonihappo | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 3,5-dihydroksi-3-metyylipentaanihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(CCO)(CC(=O)O)O [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H12O4 |
| Moolimassa | 148,156 g/mol |
Kemialliset ominaisuudet muokkaa
Mevalonihappo esiintyy tasapainossa laktoninsa mevalonolaktonin (C6H10O3) kanssa. Laktoni hydrolysoituu muodostaen mevalonihappoa ja erityisesti laktonimuotoa käytetään biokemiallisissa tutkimuksissa. Mevalonihapon biologisesti aktiivinen muoto on +-mevalonihappo, kun taas mevalonilaktoni esiintyy luonnossa (R)-(-)-konformaationa. Mevalonihappoa voidaan syntetisoida käyttämällä lähtöaineina 4-asetoksi-2-butanonia ja etyylibromiasetaattia.[2][3]
Biokemiallinen rooli muokkaa
Mevalonihappoa muodostuu hydroksyylimetyyliglutaryyli-koentsyymiA:sta HMG-CoA-reduktaasientsyymin katalysoimana. Statiinit ovat HMG-CoA-reduktaasin estäjiä. Mevalonaattikinaasi katalysoi fosfaattiryhmän esteröitymisen 5-asemassa olevaan hydroksyyliryhmään. Tämän jälkeen yhdisteestä muodostetaan pyrofosfaatti ja poistetaan karboksyyliryhmä hiilidioksidina, jolloin muodostuu isopentenyylipyrofosfaattia.[4][5][6]
Lähteet muokkaa
- ↑ Mevalonic Acid – Substance summary NCBI. Viitattu 18. elokuuta 2010.
- ↑ Teresa K. Attwood,Richard Cammack: Oxford dictionary of biochemistry and molecular biology, s. 423–424. Oxford University Press, 2006. ISBN 978-0198529170. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.8.2010). (englanniksi)
- ↑ Specifications and criteria for biochemical compounds, s. 178. National Academies Press, 1967. Julkaisu Googlen teoshaussa (viitattu 18.8.2010). (englanniksi)
- ↑ Maaria Linnala & Marjo Keskitalo: Terpeenien biosynteesi ja esiintyminen MTT. Viitattu 18.8.2010.
- ↑ Paul M. Dewick: Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach, s. 189. John Wiley and Sons, 2009. ISBN 978-0-470-74167-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.8.2010). (englanniksi)
- ↑ G. Singh: Chemistry of terpenoids and carotenoids, s. 146–147. Discovery Publishing House, 2007. ISBN 978-8183562799. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.8.2010). (englanniksi)
Aiheesta muualla muokkaa
- Human Metabolome Database: Mevalonic acid (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): Mevalonic acid (englanniksi)
- DrugBank: Mevalonic acid (englanniksi)