Metyylilitium
Metyylilitium (CH3Li) on litiumin organometalliyhdisteisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Ainetta käytetään orgaanisissa synteeseissä metyloimisreagenssina ja muiden organometalliyhdisteiden valmistuksessa.
| Metyylilitium | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | [Li+].[CH3-][1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | CH3Li |
| Moolimassa | 21,975 g/mol |
| Liukoisuus veteen | Reagoi veden kanssa |
Ominaisuudet
muokkaaMetyylilitium on huoneenlämpötilassa valkoista kiinteää ainetta. Yhdiste reagoi erittäin voimakkaasti ilman ja veden ja muiden proottisten liuottimien kanssa. Yhdiste ei liukene hiilivetyihin, mutta liukenee eettereihin kuten dietyylieetteriin ja tetrahydrofuraaniin ja yhdistettä käytetään tyypillisimmin liuotettuina näihin liuottimiin. Muiden organolitiumyhdisteiden tavoin metyylilitiumille on tunnusomaista muodostaa aggregaatteja. Esimerkiksi tetrahydrofuraani- tai dietyylieetteriliuoksessa se esiintyy tetrameerina. Metyylilitium on voimakkaasti emäksinen ja nukleofiilinen yhdiste.[2][3][4]
Valmistus ja käyttö
muokkaaMetyylilitiumia valmistetaan tyypillisesti metallisen litiumin ja kloorimetaanin, bromimetaanin tai jodimetaanin välisellä reaktiolla.[3] Yhdistettä voidaan valmistaa myös litiummetallin ja trimetyyliboraanin välisellä reaktiolla tai etyylilitiumista ja dimetyylielohopeasta.[2]
Metyylilitium metyloi useita funktionaalisia ryhmiä ja tähän perustuu sen käyttö orgaanisissa synteeseissä. Erityisen käytetty se on yhdessä kuparin kanssa steroidien synteeseissä. Lisäksi ainetta voidaan käyttää valmistettaessa muun muassa kuparin, magnesiumin ja titaanin organometalliyhdisteitä ja voimakkaana emäksenä.[2][3][4]
Lähteet
muokkaa- ↑ Methyllithium – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 2.8.2014.
- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 796. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b c Ulrich Wietelmann & Martin Steinbild: Lithium and Lithium Compounds Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 2.8.2014
- ↑ a b Terry L. Rathman, Shuki Araki & Tsunehisa Hirashita: Methyllithium, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2006. Teoksen verkkoversio Viitattu 2.8.2014