Organokupariyhdisteet
Organokupariyhdisteet ovat organometalliyhdisteitä, jotka sisältävät hiilen ja kuparin välisen kovalenttisen sidoksen. Organokupariyhdisteet toimivat katalyytteinä useissa reaktioissa.
Ominaisuudet ja rakenne muokkaa
Kupari esiintyy organokupariyhdisteissä tyypillisimmin hapetusluvulla +I. Ensimmäinen syntetisoitu organokupariyhdiste on räjähdysherkkä kupari(I)asetylidi. Yksinkertaiset alkyyli- ja aryylikupariyhdisteet ovat reaktiivisia muun muassa herkkiä ilman ja kosteuden vaikutuksille. Ne esiintyvät tyypillisesti dimeereinä, tetrameereinä tai pentameereinä. Syklopentadienyylikompleksit ovat hieman stabiilimpia. Alkyylikupariyhdisteitä muodostetaankin niiden reaktiivisuuden vuoksi reaktioastiassa in situ. Alkyyli- tai aryylikupariyhdisteitä voidaan valmistaa vaihtometallointireaktiolla kuparihalogenidin ja organolitium- organomagnesium- tai organotinayhdisteistä. Organokupariyhdisteet liukenevat hyvin eettereihin kuten dietyylieetteriin ja tetrahydrofuraaniin.[1][2][3][4][5][6]
Käytetyimpiä reagensseja ovat magnesium- tai litiumkupraatit, joissa organokuparireagenssilla on negatiivinen varaus. Organokupraatit ovat pehmeitä nukleofiileja ja reagoivat esimerkiksi konjugoituneiden enonien kanssa konjugaattiadditiolla. Organokupraattireagenssit reagoivat kytkentäreaktiolla orgaanisten halogenidien kanssa ja aromaattisten yhdisteiden tapauksessa reaktiota kutsutaan Ullmann-reaktioksi.[1][3][4][5][6]
Lähteet muokkaa
- ↑ a b Albrecht Salzer: Organometallic Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 29.1.2015
- ↑ N.N. Greenwood & A. Earnshaw: Chemistry of the Elements, s. 1200. 2nd Edition. Butterworth Heinemann, 1997. ISBN 0-7506-3365-4. (englanniksi)
- ↑ a b Francis A. Carey & Richard J. Sundberg: Organic Chemistry B: Reactions and synthesis, s. 675–706. Springer, 2007. ISBN 978-0-387-68350-8. (englanniksi)
- ↑ a b Robert H. Crabtree: The Organometallic Chemistry of The Transition Metals, s. 426. 4th Edition. John Wiley & Sons, 2005. ISBN 0-471-66256-9. (englanniksi)
- ↑ a b Manfred Schlosser: Organometallics in Synthesis, s. 802–807. John Wiley & Sons, 2002. ISBN 0-471-98416-7. (englanniksi)
- ↑ a b Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry, s. 509. Oxford University Press, 2012. ISBN 978-0-19-927029-3. (englanniksi)
Aiheesta muualla muokkaa
Kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Organokupariyhdisteet Wikimedia Commonsissa
