Metyyliakrylaatti
Metyyliakrylaatti (C4H6O2) on tyydyttymättömiin estereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää polymeerien ja muiden yhdisteiden valmistukseen.
| Metyyliakrylaatti | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Metyyliprop-2-enoaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | COC(=O)C=C |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C4H6O2 |
| Moolimassa | 86,088 g/mol |
| Sulamispiste | -76,5 °C[1] |
| Kiehumispiste | 80,5 °C[2] |
| Tiheys | 0,9561 g/cm3[1] |
| Liukoisuus veteen | 60 g/l (20) °C[1] |
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö muokkaa
Huoneenlämpötilassa metyyliakrylaatti on väritöntä nestettä, jolla on pistävä haju. Yhdiste liukenee kohtalaisesti veteen ja hyvin alkoholeihin, dietyylieetteriin ja asetoniin. Metyyliakrylaatti polymeroituu helposti, minkä vuoksi sen joukkoon lisätään inhibiittoriksi p-metoksifenolia.[1][2] Metyyliakrylaatille tavanomaisia reaktioita ovat muun muassa Michael-additiot useiden nukleofiilien kanssa, useat sykloadditiot (esimerkiksi Diels–Alder-reaktiot) ja eenireaktiot[3].
Metyyliakrylaattia valmistetaan metanolin ja akryylihapon välisellä esteröintireaktiolla happaman katalyytin läsnä ollessa.[4][5]
Metyyliakrylaattia käytetään erityisesti tekstiileissä käytettävien polyakrylaattikuitujen valmistamiseen. Ainetta käytetään myös muiden kemikaalien valmistukseen.[2][5][6][7]
Lähteet muokkaa
- ↑ a b c d Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1029. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 352. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ Duane A. Burnett, Margaret E. Browne & Dmitri Pissarnitski: Methyl Acrylate, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2006. Teoksen verkkoversio. Viitattu 4.4.2023.
- ↑ William Bauer Jr.: Acrylic Acid and Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003.
- ↑ a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 572. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
- ↑ Gary J. Capone & James C. Masson: Fibers, Acrylic, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003.
- ↑ Takashi Ohara et al.: Acrylic Acid and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2020